Oxacillin

Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Oxacillin

Andere Namen

(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6- (5-methyl-3-phenyl-
isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-
azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
Oxacillinum (Latein)

Summenformel

C₁₉H₁₉N₃O₅S (Oxacillin)
C₁₉H₁₈N₃NaO₅S·H₂O (Mononatriumsalz-Monohydrat)

CAS-Nummer

66-79-5 (Oxacillin)
1173-88-2 (Mononatriumsalz)
7240-38-2 (Mononatriumsalz-Monohydrat)

Arzneistoffangaben

Antibiotika Staphylokokken-Penicilline

Verschreibungspflichtig: Ja

Eigenschaften

Molare Masse

401,44 g·mol⁻¹

Schmelzpunkt

188 °C (Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat)^[1]

pK_s-Wert

2,72^[2]

Löslichkeit

Wasser: 27,8 mg·l⁻¹ (25 °C)^[2]

Sicherheitshinweise

Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]

Natriumsalz-monohydrat

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 315-317-319-334-335

P: 261-280-305+351+338-342+311 ^[3]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4]^[3]

Xn
Gesundheits-
schädlich

Mononatriumsalz-Monohydrat

R- und S-Sätze

R: 36/37/38-42/43

S: 22-26-36/37

LD₅₀

1490 mg·kg⁻¹ (Maus i.v.)^[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxacillin (Handelsname: InfectoStaph^® (D), Stapenor^® Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)^[5]) ist ein Antibiotikum der Klasse der Isoxazolylpenicilline; sogenannte Staphylokokken-Penicilline.

Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus-aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.

Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1190.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Oxacillin bei ChemIDplus.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).

Weblinks

Datenblatt Oxacillin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1190.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Oxacillin bei ChemIDplus.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[5] ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).

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