Mesitylen

Strukturformel

Allgemeines

Name

Mesitylen

Andere Namen

1,3,5-Trimethylbenzol
sym-Trimethylbenzol

C₉H₁₂

108-67-8

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ölig aromatischem Geruch^[1]

Eigenschaften

120,19 g·mol⁻¹

flüssig

0,86 g·cm⁻³^[1]

−45 °C^[1]

165 °C^[1]

2,69 hPa (20 °C)^[1]

sehr schlecht in Wasser (2,9 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[1]
löslich in Ethanol und Diethylether^[2]

Brechungsindex

1,49937 (20 °C)^[3]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[4]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 226-335-411

P: 201-243-280-261-273-391 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[4]


Reizend	Umwelt- gefährlich
(Xi)	(N)

R- und S-Sätze

R: 10-37-51/53

S: (2)-61

MAK

20 ml·m⁻³ bzw. 100 mg·m⁻³^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol) ist ein mit drei Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein Alkylbenzol und ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol) und Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole und auch zur Gruppe der C₃-Benzole.

Geschichte

Mesitylen wurde erstmals im Jahre 1837 von dem irischen Chemiker Robert Kane hergestellt, indem er Aceton mit konzentrierter Schwefelsäure erhitzte.^[6] Er nannte die neue Substanz "Mesitylen", weil der deutsche Chemiker Carl Reichenbach Aceton "Mesit" (aus dem Griechischen μεσίτης, der Mediator) genannt hatte;^[7] und Kane war der Ansicht, dass seine Reaktion Mesit entwässert hatte, mit einer Umwandlung in ein Alken, dem "Mesitylen".^[8] Doch Kanes Bestimmung der chemischen Zusammensetzung des Mesitylens war nicht zutreffend. Die korrekte empirische Formel wurde von August Wilhelm von Hofmann im Jahre 1849 gefunden.^[9] Im Jahre 1866 zeigte Adolf von Baeyer, dass die Struktur des Mesitylens mit der von 1,3,5-Trimethylbenzol übereinstimmt.^[10] Der schlüssige Beweis, dass Mesitylen identisch mit 1,3,5-Trimethylbenzol war, wurde von Albert Ladenburg im Jahre 1874 erbracht.^[11]

Es kommt in Petroleum und Steinkohlenteer vor.

Mesitylen wird aus Aceton über Destillation mit Schwefelsäure gewonnen.^[12]

Eigenschaften

Mesitylen ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −45 °C und einem Siedepunkt von 165 °C. Es hat einen ölig aromatischen Geruch und ist leicht brennbar. In Wasser ist es unlöslich; in Benzol, Ether und Ethanol ist es gut löslich. Der Flammpunkt liegt bei 44 °C^[1], die Zündtemperatur bei 550 °C^[1]. Oberhalb von 44 °C (Flammpunkt) bildet Mesitylen mit der Luft explosive Gemische.^[1] Inhalation und Verschlucken führen zu Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Husten, Mattigkeit und Halsschmerzen. Der Stoff reizt die Haut (sie wird durch den Stoff entfettet), Augen, Atmungsorgane. Die Dämpfe wirken dazu in höherer Konzentration narkotisierend.

Verwendung und Herstellung

Mesitylen wird als Lösungsmittel für Harze und Gummi sowie zur organischen Synthese (zum Beispiel von Antioxidantien) verwendet.

Literatur

H. W. Earhart, Andrew P. Komin: „Polymethylbenzenes“, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000; Volltext.

Einzelnachweise

↑ ^1,00 ^1,01 ^1,02 ^1,03 ^1,04 ^1,05 ^1,06 ^1,07 ^1,08 ^1,09 ^1,10 Eintrag zu Mesitylen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ ^4,0 ^4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-67-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Robert Kane: "On a Series of Combinations derived from Pyroacetic Spirit", Transactions of the Royal Irish Academy, 1839, 18, S. 99–125 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ C. Reichenbach: "Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist", Annalen der Pharmacie, 1834, 10 (3), S. 298–314 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ Henry E. Roscoe, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1889), Vol. III, S. 102, Fußnote 2 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ A. W. Hofmann: "On the Composition of Mesitilole, and some of its derivatives", The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 1849, 2, S. 104–115 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche). (Anm.: Die empirische Formel von Mesitylen – wie in Hofmanns Papier mit C₁₈H₁₂ angegeben – ist falsch, da Hofmann die 6 als Atomgewicht des Kohlenstoffs verwendete, anstelle des richtigen Atomgewichts von 12. Sobald das richtige Atomgewicht in Hofmann Berechnungen verwendet wird, geben seine Ergebnisse die korrekte Summenformel von C₉H₁₂.)
↑ Adolf von Baeyer: "Ueber die Condensationsproducte des Acetons", Annalen der Chemie und Pharmacie, 1866, 140, S. 297–306 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
↑ Albert Ladenburg: "Ueber das Mesitylen", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1874, 7, S. 1133–1137.
↑ R. Adams, R. W. Hufferd: Mesitylene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 341 (1941); Vol. 2, p. 41 (1922); PDF.

Weblinks

Mesitylen in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 30. Dezember 2012.

[GESTIS-1] 1,00 ^1,01 ^1,02 ^1,03 ^1,04 ^1,05 ^1,06 ^1,07 ^1,08 ^1,09 ^1,10 Eintrag zu Mesitylen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).

[roempp-2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[CRC-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[CLP_31080-4] 4,0 ^4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-67-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[5] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[6] Robert Kane: "On a Series of Combinations derived from Pyroacetic Spirit", Transactions of the Royal Irish Academy, 1839, 18, S. 99–125 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[7] C. Reichenbach: "Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist", Annalen der Pharmacie, 1834, 10 (3), S. 298–314 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[8] Henry E. Roscoe, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1889), Vol. III, S. 102, Fußnote 2 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[9] A. W. Hofmann: "On the Composition of Mesitilole, and some of its derivatives", The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 1849, 2, S. 104–115 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche). (Anm.: Die empirische Formel von Mesitylen – wie in Hofmanns Papier mit C₁₈H₁₂ angegeben – ist falsch, da Hofmann die 6 als Atomgewicht des Kohlenstoffs verwendete, anstelle des richtigen Atomgewichts von 12. Sobald das richtige Atomgewicht in Hofmann Berechnungen verwendet wird, geben seine Ergebnisse die korrekte Summenformel von C₉H₁₂.)

[10] Adolf von Baeyer: "Ueber die Condensationsproducte des Acetons", Annalen der Chemie und Pharmacie, 1866, 140, S. 297–306 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

[11] Albert Ladenburg: "Ueber das Mesitylen", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1874, 7, S. 1133–1137.

[12] R. Adams, R. W. Hufferd: Mesitylene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 341 (1941); Vol. 2, p. 41 (1922); PDF.

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