Trimethylbenzole
| Trimethylbenzole | ||||||||||||
| Name | Hemellitol | Pseudocumol | Mesitylen | |||||||||
| Andere Namen | 1,2,3-Trimethylbenzol vic.-Trimethylbenzol |
1,2,4-Trimethylbenzol asym.-Trimethylbenzol |
1,3,5-Trimethylbenzol sym.-Trimethylbenzol | |||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 526-73-8 | 95-63-6 | 108-67-8 | |||||||||
| PubChem | 10686 | 7247 | 7947 | |||||||||
| Summenformel | C9H12 | |||||||||||
| Molare Masse | 120,19 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −25 °C[1] | −44 °C[2] | −45 °C[3] | |||||||||
| Siedepunkt | 176 °C[1] | 169 °C[2] | 165 °C[3] | |||||||||
| Dampfdruck (25 °C) | 2,25 mbar[1] | 2,8 mbar[2] | 3,69 mbar[4][3] | |||||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226-315-319-335 | 226-332-319-335-315-411 | 226-335-411 | |||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||
| 261-305+351+338 | 210-243-280-261-302+352 305+351+338-273-391 |
210-243-280-261-273-391 | ||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 10-36/37/38 | 10-20-36/37/38-51/53 | 10-37-51/53 | |||||||||
| S-Sätze | keine S-Sätze | (2)-26-61 | (2)-61 | |||||||||
Die Trimethylbenzole bilden eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit drei Methylgruppen (–CH3) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H12. Je nach Position spricht man von vic.-, asym.- oder sym.-Trimethylbenzol. Sie gehören auch zur Gruppe der C3-Benzole. Das sym.-Trimethylbenzol Mesitylen ist das bekannteste der drei Isomere.
Eigenschaften
Zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole gehören:
- Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol)
- Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol)
- Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol)
Die Schmelzpunkte verhalten sich eher uneinheitlich. Ungewöhnlich ist das Mesitylen. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter beträgt der Schmelzpunkt −45 °C und liegt damit sogar von allen drei Isomeren am niedrigsten.
Literatur
- H. W. Earhart, Andrew P. Komin: "Polymethylbenzenes", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000; Volltext.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 526-73-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 95-63-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu CAS-Nr. 108-67-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ berechnet aus Dampfdruckdaten zwischen 20 °C und 50 °C aus der GESTIS-Stoffdatenbank mittels Auftragung nach Clausius-Clayperon.