Meprobamat

Meprobamat

Strukturformel
Struktur von Meprobamat
Allgemeines
Freiname Meprobamat
Andere Namen

IUPAC: 2-Methyl-2-propyl trimethylendicarbamat

Summenformel C9H18N2O4
CAS-Nummer 57-53-4
PubChem 4064
ATC-Code

N05BC01

DrugBank DB00371
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, amorphes oder kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anxiolytikum

Verschreibungspflichtig: Nicht verschreibungsfähig, BtMG Anlage II (Deutschland); Ja; Psychotropenverordnung, Anhang 2. (Österreich); Ja (Schweiz)
Eigenschaften
Molare Masse 218,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

103–107 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-62-63
S: 22-36/37
LD50

794 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Meprobamat ist der Wirkstoff eines Beruhigungsmittels, das unter dem Namen Miltown® 1955 in den USA auf den Markt kam. Es zählt zur chemischen Verbindungsklasse der Urethane und wurde schnell zu einem der meistverkauften Medikamente. Meprobamat wurde 1954 von Frank Berger (1913–2008) entdeckt.[4]

Anfang der 1960er-Jahre wurde Meprobamat durch Benzodiazepine – wie beispielsweise Chlordiazepoxid und Diazepam – verdrängt.

Meprobamat ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

In Österreich wurde das Präparat wegen des hohen Suchtpotentials bereits vom Markt genommen, am 20. Januar 2012 hat auch die EMA eine solche Maßnahme empfohlen.[5]

In der Schweiz ist Meprobamat unter dem Namen Meprodil im Handel (rezeptpflichtig).

Handelsnamen

Microbamat (A), Meprodil (CH), Miltaun (A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt MEPROBAMATE CRS beim EDQM, abgerufen am 21. August 2009.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Meprobamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Möller, Laux, Deister und Scharm - Psychiatrie und Psychotherapie, 4. Auflage 2009, S.14 ISBN 9783131285447
  5. Pharmainformation, Unabhängige Information für Ärzte/innen, Jahrgang 27/Nr. 1, März 2012 Innsbruck.
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