Mepivacain

Mepivacain

Strukturformel
Strukturformel von Mepivacain
(R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts)
Allgemeines
Freiname Mepivacain
Andere Namen
  • (RS)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin- 2-carboxamid
  • (±)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin- 2-carboxamid
  • rac-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin- 2-carboxamid
Summenformel C15H22N2O
CAS-Nummer
PubChem 4062
ATC-Code

N01BB03

DrugBank DB00961
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse 246,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
Löslichkeit

löslich in Wasser (Racemat, Hydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Mepivacain·Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 22-36/37
LD50

500 mg·kg−1 (Mepivacain·Hydrochlorid, Ratte p.o.)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mepivacain ist ein Arzneistoff zur örtlichen Betäubung (Lokalanästhetikum).

Anwendung

Mepivacain wird hauptsächlich für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Im Bereich der Leitungsanästhesien wird es häufig bei peripheren Nervenblockaden benutzt. Es hat einen raschen Wirkbeginn und eine Wirkdauer zwischen 1,5 und 3 Stunden.

Unerwünschte Wirkungen

Wie bei allen Lokalanästhetika kann es auch bei Anwendung von Mepivacain zu unerwünschten Wirkungen kommen. Diese können abhängig von der Höhe des Plasmaspiegels von neurologischen Symptomen bis hin zu Herzrhythmusstörungen reichen.

Chemische Informationen

Mepivacain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Mepivacain ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat.

Handelsnamen

Monopräparate

Meaverin (D), Mecain (D), Mepinaest (A), Scandicain (D, CH), Scandonest 3 % ohne Vasokonstriktor (A), diverse Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Estradurin (A, CH), Scandonest 2 % mit Epinephrin (A, CH)

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Mepivacain im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 10. Juli 2011.
  2. 2,0 2,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1013, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Mepivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Datenblatt MEPIVACAINE HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 23. Mai 2009.
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