Mazindol

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Strukturformel
Strukturformel von Mazindol
Enantiomere von Mazindol
Allgemeines
Freiname Mazindol
Andere Namen

(RS)-5-(4-Chlorphenyl)-3,5-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol (IUPAC)

Summenformel C16H13ClN2O
CAS-Nummer 22232-71-9
PubChem 4020
ATC-Code

A08AA05

DrugBank APRD01085
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiadiposita

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 284,74 g·mol−1
Schmelzpunkt

202–203 °C [1]

Löslichkeit

10 g·l−1 in DMSO[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-311-331
P: 261-​264-​280-​301+310-​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 36/37/39-45
LD50

36,3 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mazindol ist ein trizyklisches Isoindolderivat und ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Stimulantia. Es ist nicht mit den trizyklischen Antidepressiva verwandt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Mazindol hemmt v.a. die Wiederaufnahme des Botenstoffes Noradrenalin.

Pharmakokinetik

Mazindol entfaltet seine maximale Wirkung (Tmax) nach 2 bis 4 h. Die Bioverfügbarkeit liegt bei 50 %. Die Halbwertszeit liegt bei 33 bis 55 h. Es wird zu 25 % renal und zu 75 % biliär ausgeschieden.

Neben- und Wechselwirkungen

  • Häufig (1 %–10 %): Angina pectoris.
  • Selten (< 0,1 %): pulmonale Hypertonie
  • Ferner: Schlaflosigkeit, Schwindel, Erregung, Verwirrung, Mydriasis, Somnolenz, Apathie, Krämpfe, Koma; Miktionsschwierigkeiten, Harnverhaltung, Impotenz; Mundtrockenheit, Schwitzen, Durst, Frösteln; Magendrücken, Obstipation, Diarrhoe, Ileus; selten Herzklopfen, Ausschlag, Muskelzucken, Tachykardie, Hypotonie, Arrhythmien, Schock.

Indikationen

Mazindol wird zur Initialbehandlung von Adipositas eingesetzt. Therapeutisch sinnvolle Dosen liegen zwischen 1 bis 3 mg/Tag beim Frühstück. Mittlerweile ist dieses Therapieprinzip überholt. Seit 1990 ist Mazindol in Deutschland außer Handel.

Literatur

  • Dykes, M. H. M.: Evaluations of mazindol. In: Drug and Therap. Bull. 12 (1974), S. 1015.
  • Heikkila, R. E.: Pharmacological studies with several analogs of mazindol: correlation between effects on dopamine uptake and various in vivo responses. In: Eur. J. Pharmacol. (71(2–3)/1981), S. 277–86.
  • Lean, M. E.: Ciclazindol: an oral agent with weight reducing properties and hypoglaecaemic activity. In: Eur. J. Clin. Pharmacol. (25(1)/1983), S. 41–45.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Mazindol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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