Malonsäurediethylester
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Malonsäurediethylester | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H12O4 | ||||||
| CAS-Nummer | 105-53-3 | ||||||
| PubChem | 68185 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 160,17 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3 [2] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in fast allen organischen Lösemitteln, gering löslich in Wasser [2] | ||||||
| Brechungsindex |
1,414 bei 20 °C[3] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 | |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||
Malonsäurediethylester ist eine farblose angenehm riechende Flüssigkeit, die zu den Estern zählt.
Gewinnung und Darstellung
Malonsäurediethylester kann nicht aus der freien Säure durch Veresterung mit Ethanol gewonnen werden, weil Malonsäure bei erhöhten Temperaturen zu Essigsäure und CO2 zerfällt (Decarboxylierung). Zur Darstellung muss das Kaliumsalz der Cyanessigsäure mit Ethanol und konzentrierten Mineralsäuren umgesetzt werden.[4]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Die Viskosität beträgt bei 20 °C 2,1 mPa·s.[1]
Chemische Eigenschaften
Die Methylenprotonen des Malonsäurediethylester sind leicht acid; daher kann er mit starken Basen wie z. B. Natriumethanolat deprotoniert werden. Diese deprotonierte Form ist ein Carbanion und kann mit Alkylhalogeniden zu alkylsubstituierten Malonsäurediethylestern umgesetzt werden (Malonestersynthese). Andere Reaktionsmöglichkeiten dieses Carbanions:
- Reaktion mit Carbonylderivaten (Aldehyde oder Ketone) führt zu Aldolprodukten
- Reaktion mit Carbonsäurederivaten führt zur Acylierung
Verwendung
Werden alkylsubstituierte Malonsäurediethylester zu den entsprechenden alkylierten Malonsäuren verseift und anschließend erhitzt, decarboxylieren sie wie die Malonsäure selbst; es entstehen unter Kohlendioxid-Abspaltung substituierte Essigsäurederivate. Alkylsubstituierte Malonsäurediethylester können weiterhin mit Harnstoff zu Barbitursäurederivaten umgesetzt werden. Die Reaktion ist mit der Knoevenagel-Reaktion verwandt.