Hydroxyethylmethacrylat
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Sensibilisierender Stoff
- Reizender Stoff
- Carbonsäureester
- Alkohol
- Alken
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Hydroxyethylmethacrylat | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 868-77-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 13360 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 130,14 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
250,5 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,453 bei 20 °C[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
5050 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
2-Hydroxyethylmethacrylat, kurz HEMA[5], ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Alkohole.
Gewinnung und Darstellung
2-Hydroxyethylmethacrylat wird durch Umsetzung von Methacrylsäure mit Ethylenoxid in Gegenwart von Hydrochinon dargestellt.[6] 1999 wurden weltweit etwa 42.000 t hergestellt. Damit gehört 2-Hydroxyethylmethacrylat zu den High Production Volume Chemical.[7]
Eigenschaften
2-Hydroxyethylmethacrylat ist eine schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1]
Verwendung
2-Hydroxyethylmethacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung und als Comonomer für die Herstellung von Acrylharzen verwendet.[1] Es wird auch zur Herstellung von Acryl-Polymeren (als PolyHEMA oder auch als Copolymer mit Methacrylsäure, Styrol, Methylmethacrylat, Butylacrylat und weiteren), die als Zahnfüllungskunststoffe, Kontaktlinsen, künstliche Fingernägel (hergestellt aus UV-Licht-gehärteten Acrylaten), in der Druckformherstellung (Druckindustrie) und in Acrylharz-Lacken[8] verwendet werden. Wicherle und Lim zeigten als erste, dass ein Hydrogel auf der Basis von Hydroxyethylmethacrylat sich als biokompatibles Material eignen könnte.[9] 1953 hat Otto Wichterle zusammen mit dem Chemiker Drahoslav Lím ein Verfahren zur Herstellung patentieren lassen.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Hydroxyethylmethacrylat können mit Luft (Flammpunkt 101 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 868-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Hydroxyethyl methacrylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2010.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 868-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Lehrbuch der organischen Chemie, Beyer/Walter
- ↑ Helmut Ritter in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ Eintrag im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 868-77-9 muss dort händisch eingetragen werden)
- ↑ Informationen zu Kontaktallergenen
- ↑ Polyol- und Azlacton-Makromonomere für Netzwerksysteme, neue Werkstoffe und biomedizinische Anwendungen (Dissertation Universität Freiburg)