Hydroxyethylsalicylat
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Hydroxyethylsalicylat | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O4 | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 87-28-5 | ||||||||||||||||
| PubChem | 6880 | ||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, fast geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Analgetikum | ||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Nein | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
150–155 °C bei 5 hPa[1] | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (13,1 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Hydroxyethylsalicylat ist der Hydroxyethylester der Salicylsäure. Er ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum und Analgetikum, das meist zwecks perkutaner Aufnahme in Form von Salbe oder Gel verabreicht wird.
Wirkung
Hydroxyethylsalicylat ist das Veresterungsprodukt von Salicylsäure mit Ethylenglycol. Die pharmakologische Aktivität lässt sich auf den Salicylsäure-Rest zurückführen. Der Wirkmechanismus der Salicylate besteht in der Hemmung der Cyclooxygenase, einem Enzym, das für das Auslösen von Entzündungen eine zentrale Rolle spielt. Das Ethylenglycol trägt, soweit bekannt, nichts zur pharmakologischen Aktivität des Hydroxyethylsalicylats bei.
Die Ausscheidung erfolgt über die Niere mit dem Urin.
Anwendung
Es wird vor allem bei rheumatischen Beschwerden, geschlossenen Verletzungen, Erkrankungen der Wirbelsäule, Rückenschmerzen, Schulter-Arm-Schmerzen, Muskelverspannungen, Hexenschuss, Neuralgie des Nervus ischiadicus, Sehnenscheidenentzündungen, Knochenhautentzündung oder Schleimbeutelentzündung verwandt. Kontraindikationen sind Glucose-6-Phosphatdehydrogenasemangel, ausgedehnte Hautentzündungen, Ekzeme und Schuppenflechte. Außerdem sollte eine großflächige Langzeitbehandlung von Schwangeren, Säuglingen, Kleinkindern und Patienten mit vorgeschädigter Niere vermieden werden.
Weblinks
- Bericht der EMEA über Hydroxyethylsalicylat (PDF, engl.; 128 kB)
Handelsnamen
Salhumin Gel (D), Venofundin (CH), Voluven (CH)
- Kombinationspräparate
Dolex (A), Etrat (A), Mobilisin (A), Movoflex (A), Rubizon (A), Rubriment (A), Sportino Akut (D, A)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 87-28-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 2-Hydroxyethyl salicylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Siehe auch
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