Hydroxyhydrochinon
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hydroxyhydrochinon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6O3 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 533-73-3 | |||||||||||||||
| PubChem | 10787 | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 126,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol mit drei Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol).
Gewinnung/Darstellung
Hydroxyhydrochinon ist durch Erhitzen von p-Benzochinon mit Acetanhydrid zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse.[4]
Eigenschaften
Der Schmelzpunkt des Hydroxyhydrochinons liegt bei 140 °C, es ist ein starkes Reduktionsmittel.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Hydroxyhydrochinon bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.