Hydrocodon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Hydrocodon
Andere Namen	(5R,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17- methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC) Hydrocodonum (Latein) Dihydrocodeinon
Summenformel	C18H21NO3
CAS-Nummer	125-29-1 (Hydrocodon) 143-71-5 (Hydrocodon·Bitartrat) 25968-91-6 (Hydrocodon·Hydrochlorid) 34195-34-1 (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)
PubChem	5284569
ATC-Code	R05DA03
DrugBank	DB00956
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Wirkmechanismus	Opioid
Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse	299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt	198 °C [1] 185–186 °C (Hydrocodon·Hydrochlorid)[2] 118–128 °C (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C) [1] löslich in Ethanol und verdünnten Säuren[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5] Xn Gesundheits- schädlich Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat R- und S-Sätze R: 20/22-42/43 S: 22-36/37/39-45
LD50	150 mg·kg−1 (Ratte s.c.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hydrocodon ist ein Opioid, das mit dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört. Als Monopräparat wirkt es als Analgetikum (Schmerzmittel) und als Antitussivum (Hustenmittel), in den USA wird der Arzneistoff aber hauptsächlich in Kombinationspräparaten mit Paracetamol oder Ibuprofen vertrieben (wie etwa Vicodin) und hat in den letzten Jahren einen ständig wachsenden Umsatz zu verzeichnen.

Wirkung

Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine mäßig stärkere (ungefähr 2-8fach)^[6] antitussive Wirkung als Codein. Eine antitussive Wirksamkeit wird schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Hydrocodon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Zur analgetischen Wirkungsstärke finden sich in der Literatur divergierende Angaben, die bei 15 %^[7] oder 59 %^[8] der analgetischen Wirkung von Morphin liegen. Eine analgetische Wirkung entsteht jedoch möglicherweise nicht nur durch Hydrocodon selbst, sondern auch durch dessen durch O-Demethylierung gebildeten Metaboliten Dihydromorphin.

Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren im Bronchialtrakt. Der Wirkstoff kann abhängig machen („may be habit-forming“).^[9]

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:

• allergische Reaktionen
• Atemschwäche
• epileptische Anfälle
• Schwächeanfälle
• Schwindelanfälle
• Hyperventilation
• Bewusstseinsstörungen
• erhöhte Müdigkeit
• Verstopfung
• Anurie
• Mundtrockenheit
• Übelkeit
• Juckreiz
• veränderte Libido

Rechtlicher Status

Hydrocodon unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz, im Vereinigten Königreich dem Gesetz gegen Drogenmissbrauch (Misuse of Drugs Act), in dem er in Klasse A (höchste Gefährlichkeitsstufe) eingruppiert ist.^[10] In der Schweiz untersteht es dem Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe.^[11]

Trivia

Bekannt wurde Hydrocodon auch durch die Arztserie Dr. House, in der der Protagonist Dr. Gregory House (Hugh Laurie) fortwährend Vicodin konsumiert, um seine Schmerzen zu betäuben.

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Hydrocodon-Präparate
• Hydrocodon. In: Erowid. (englisch)

Einzelnachweise

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