Hexafluorbenzol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Hexafluorbenzol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6F6 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 392-56-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 9805 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 186,05 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,612 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
80–82 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,377[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||
| ΔHf0 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Hexafluorbenzol (C6F6) ist eine aromatische Verbindung. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass alle Wasserstoff-Atome durch Fluor-Atome ersetzt wurden. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und unpolar, daher in Wasser unlöslich. Hexafluorbenzol besitzt mit seinem Schmelzpunkt von 3,7–4,1 °C und seinem Siedepunkt von 80–82 °C kaum Unterschiede zu seinem Substitutionsinversen, dem reinen Benzol. Es wird u. a. in der 19F-NMR-Spektroskopie verwendet.[5]
Darstellung
Eine direkte Synthese von Hexafluorbenzol aus Benzol und Fluor ist nicht möglich. Der Syntheseweg verläuft beispielsweise über die Reaktion von wasserfreiem Kaliumfluorid mit Hexachlorbenzol im Autoklaven bei 450–500 °C:[6]
- $ \mathrm {C_{6}Cl_{6}\ +\ 6\ KF\longrightarrow \ C_{6}F_{6}\ +\ 6\ KCl} $
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Datenblatt Hexafluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt bei Fisher Scientific, abgerufen am 4. März 2010.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ M. Krech, S. J. W. Price, W. F. Yared: „Determination of the Heat of Formation of Hexafluorobenzene“, in: Canadian Journal of Chemistry, 1972, 50 (18), S. 9235–9238; doi:10.1139/v72-471.
- ↑ R. P. Mason, W. Rodbumrung, P. P. Antich: „Hexafluorobenzene: a Sensitive 19F NMR Indicator of Tumor Oxygenation“, in: NMR in Biomedicine, 1996, 9 (3), S. 125–134; doi:10.1002/(SICI)1099-1492(199605)9:3<125::AID-NBM405>3.0.CO;2-F.
- ↑ N. N. Vorozhtsov, V. E. Platonov and G. G. Yakobson: „Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene“, in: Russian Chemical Bulletin, 1963, 12 (8), S. 1389; doi:10.1007/BF00847820.
Literatur
- Walter J. Pummer, Leo A. Wall: „Reactions of Hexafluorobenzene“, in: Science, 1958, Vol. 127, Nr. 3299, S. 643–644; doi:10.1126/science.127.3299.643.
- Harold Crosbie Fielding: „Preparation of hexafluorobenzene and fluorochlorobenzenes“, US-Patent 3277192, patentiert 4. Oktober 1966.
- M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: „Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C“, in: J. Appl. Cryst., 1974, 7, S. 87–88; doi:10.1107/S0021889874008764.
Weblinks
- Wikigenes: 1,2,3,4,5,6-hexafluorobenzene