Glycidol

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Strukturformel

Strukturformel ohne Stereochemie

Allgemeines

Name

Glycidol

Andere Namen

2,3-Epoxy-1-propanol
Oxiran-2-methanol
Glycid
Glycidalkohol
Glyceringlycid

Summenformel

C₃H₆O₂

CAS-Nummer

556-52-5 (Racemat)
57044-25-4 [(R)-Isomer]
60456-23-7 [(S)-Isomer]

PubChem

11164

Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

74,08 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1143 g·cm⁻³ (Racemat)^[2]

Schmelzpunkt

−54 °C^[1]

Siedepunkt

162–163 °C (Zersetzung)^[1]

Dampfdruck

1,2 hPa (20 °C)^[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, niedrigen Alkoholen, Ketonen, Ether, Benzol^[3]
unlöslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen^[4]

Brechungsindex

1,433 bei 20 °C^[5]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[6]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 350-341-360F-331-312-302-319-335-315

P: 201-261-280-305+351+338-311 ^[5]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[6]

Giftig

(T)

R- und S-Sätze

R: 45-60-21/22-23-36/37/38-68

S: 53-45

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glycidol ist eine organische chemische Verbindung aus den Gruppen der Epoxide (Oxirane) und der Alkohole. Die Substanz ist eine klare, geruch- und geschmacklose Flüssigkeit, die langsam mit Wasser zu Glycerin reagiert. Das Glycidolmolekül ist chiral und kommt daher in zwei verschiedenen, spiegelbildichen Enantiomeren vor.

Physikalische Eigenschaften

Der Drehwert für unverdünntes (R)-(+)-Glycidol beträgt +15°.^[8]

Herstellung

Racemisches Glycidol lässt sich durch Dehalogenierung und Epoxidbildung aus 3-Chlor-1,2-propandiol mit Basen gewinnen.

Aus Allylalkohol und tert-Butylhydroperoxid und in Anwesenheit von katalytischen Mengen Vanadium(IV)-oxy(acetylacetonat) (VO(acac)₂) lässt sich ebenfalls Glycidol synthetisieren.^[9]

Ebenfalls durch Oxidation von Allylalkohol mit Cumolhydroperoxyd lässt sich in einer Sharpless-Epoxidierung stereospezifisch in Anwesenheit von Titantetraethanolat oder Titantetraisopropanolat und Diethyltartrat als chirales Auxiliar selektiv das (R)- oder das (S)-Enantiomer darstellen.^[10]^[9]

Reaktionen

Durch Reaktion der Epoxigruppe kann Glycidol eine Vielzahl von Reaktionen mit Nukleophilen eingehen. Mit Alkoholen bilden sich über Ringöffnung Ether. Über die OH-Gruppe können sowohl Ester als auch Ether entstehen.

Verwendung

Glycidol wird als Stabilisator für Pflanzenöle und Vinyl-Polymere und zur Entmischung von Emulsionen eingesetzt.^[11] Weiterhin dient es zur Herstellung von Tensiden, Arzneimitteln, Kunstharzen und Ausrüstungsmitteln für Textilien. Auf Glycidol basierende Ether und Ester kommen als Epoxidharze sowie als Reaktivverdünner in Lacken, Klebstoffen und Beschichtungen zum Einsatz.

Sicherheitshinweise

In Gegenwart geeigneter Katalysatoren kann Glycidol explosionsartig polymerisieren. Der Stoff ist krebserregend, reizt stark die Schleimhäute und die Haut und verursacht bei Kontakt durch Verletzung der Hornhaut schwere Augenschäden. Das zentrale Nervensystem kann stimuliert werden, bei anschließender möglicher Depression. Im Tierversuch mit Ratten und Mäusen erwies sich Glycidol als genotoxisch, carcinogen und erzeugte verringerte Fertilität bis hin zur Sterilität.^[12]

In Baden-Württemberg wurden in pflanzlichen Speiseölen wie Palmöl Glycidol-Fettsäure ester gefunden, die bei der Raffination entstehen können. Diese Ester hydrolysieren im menschlichen Verdauungstrakt zu Fettsäuren und Glycidol. Deshalb rät das BfR von der Verwendung von Palmöl-haltiger Babynahrung ab.^[13]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Glycidol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2009 (JavaScript erforderlich)
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 775−776, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 444.
↑ Glycidol. In: Römpp Chemie-Lexikon, Thieme Verlag, Stand März 2002.
↑ ^5,0 ^5,1 Datenblatt Glycidol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
↑ ^6,0 ^6,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 556-52-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Datenblatt (R)-(+)-Glycidol 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2013.
↑ ^9,0 ^9,1 Joachim Buddrus: In Grundlagen der Organischen Chemie, S. 184–185, 4. Auflage. Walter de Gruyter GmbH & Co. KG Berlin/New York 2011, ISBN 3-11-024894-8.
↑ Leo A. Paquette: Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Chiral reagents for asymmetric synthesis.John Wiley and Sons, 2003, ISBN 978-0-470-85625-3, S. 345.
↑ Jeffrey W. Vincoli: Risk management for hazardous chemicals. Band 2, CRC Press, 1997, ISBN 978-1-56670-200-3, S. 1563.
↑ BauA: 2,3-Epoxypropan-1-ol (Glycidol).
↑ Fragen und Antworten zu Glycidol-Fettsäureestern FAQ des BfR vom 30. April 2009.

Literatur

Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie E, III/IV, 17: 985
D'ans Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Band 2 Organische Verbindungen 4. Auflage, 1983

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Glycidol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2009 (JavaScript erforderlich)

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 775−776, ISBN 978-0-911910-00-1.

[CRC-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 444.

[4] Glycidol. In: Römpp Chemie-Lexikon, Thieme Verlag, Stand März 2002.

[Sigma-5] 5,0 ^5,1 Datenblatt Glycidol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.

[CLP_37230-6] 6,0 ^6,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 556-52-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[7] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[8] Datenblatt (R)-(+)-Glycidol 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2013.

[buddrus-9] 9,0 ^9,1 Joachim Buddrus: In Grundlagen der Organischen Chemie, S. 184–185, 4. Auflage. Walter de Gruyter GmbH & Co. KG Berlin/New York 2011, ISBN 3-11-024894-8.

[lap-10] Leo A. Paquette: Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Chiral reagents for asymmetric synthesis.John Wiley and Sons, 2003, ISBN 978-0-470-85625-3, S. 345.

[11] Jeffrey W. Vincoli: Risk management for hazardous chemicals. Band 2, CRC Press, 1997, ISBN 978-1-56670-200-3, S. 1563.

[12] BauA: 2,3-Epoxypropan-1-ol (Glycidol).

[13] Fragen und Antworten zu Glycidol-Fettsäureestern FAQ des BfR vom 30. April 2009.

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