Flurazepam

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Strukturformel
Strukturformel von Flurazepam
Allgemeines
Freiname Flurazepam
Andere Namen
  • IUPAC:7-Chlor-1-(2-diethylamino ethyl)-5-(2-fluorphenyl)- 1,3-dihydro-2H- 1,4-benzodiazepin-2-on
  • Latein: Flurazepamum
Summenformel C21H23ClFN3O
CAS-Nummer
  • 17617-23-1
  • 36105-20-1 (Monohydrochlorid)
  • 1172-18-5 (Dihydrochlorid)
PubChem 3393
ATC-Code

N05CD01

DrugBank DB00690
Kurzbeschreibung

weiße Stäbchen oder Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Benzodiazepine, Hypnotika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 387,88 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 79,5 °C [2]
  • 190–220 °C (Dihydrochlorid)[1]
Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser; leicht löslich in Ethanol; praktisch unlöslich in Diethylether [3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-373
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Flurazepam-Dihydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22-33
S: (1/2)-22-36
LD50
  • 980 mg·kg−1 (Ratte, p.o.) [2]
  • 879 mg·kg−1 (Dihydrochlorid, Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Flurazepam gehört zu den lang wirkenden Benzodiazepinen. Es wird zur kurzzeitigen Behandlung von Ein- und Durchschlafstörungen eingesetzt.

Pharmakokinetik

Die orale Bioverfügbarkeit von Flurazepam ist sehr gut, es findet nahezu vollständige Resorption statt. Bei Flurazepam handelt es sich um ein Prodrug. Die Substanz wird zügig zu den pharmakologisch aktiven Metaboliten Hydroxyethylflurazepam und Flurazepamaldehyd sowie etwas weniger schnell zu Desalkylflurazepam umgesetzt, wobei der Metabolismus wahrscheinlich durch die Cytochrom P450-Untergruppen CYP3A4 und CYP2C19 katalysiert wird. Im Gegensatz zu den anderen beiden Metaboliten akkumuliert Desalkylflurazepam, dessen Plasmahalbwertszeit zwischen 50 und 100 Stunden liegt. Desalkylflurazepam erreicht bei mehrmaliger Einnahme von Flurazepam nach mehreren Tagen konstant bleibende Konzentrationen im Blutplasma. Die maximale Plasmakonzentration an Flurazepam wird nach 1 bis 3 Stunden, die seiner Metaboliten, je nach dem welcher, nach 0,5 bis 96 Stunden erreicht.[6]

Wirkungsmechanismus

Flurazepam verstärkt im Zentralnervensystem die Wirkung des körpereigenen Neurotransmitters GABA. Dies geschieht durch ein Anbinden des Flurazepam an den GABA-Rezeptor.

Die Wirkung des Flurazepams lässt bei einer Einnahme von länger als 14 Tagen nach. Dies ist bedingt durch den Regelmechanismus, bei dem der Körper versucht, seine ursprüngliche Homöostase, sein Fließgleichgewicht wiederherzustellen. Um die Wirkung konstant zu halten, müsste die Dosis stetig erhöht werden, was zu einer Abhängigkeit führen würde.

Nebenwirkungen

Bei längerer Einnahme und höherer Dosierung kommt es häufig zu Schläfrigkeit, Schwindelgefühlen, Verwirrtheit und Gedächtnisstörungen, was auch eine Verlängerung der Reaktionszeit mit sich bringt.

Während der Anwendung von Flurazepam kann es auf Grund der erschlaffenden Wirkung auf die Muskulatur auch zu Bewegungs- und Gangunsicherheit kommen.

Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit

Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen Fötus bei Einnahme in der Schwangerschaft, aber der therapeutische Nutzen für die Mutter kann überwiegen. Flurazepam tritt in die Muttermilch über. Ist eine regelmäßige Einnahme notwendig, wird das Abstillen empfohlen.[7]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 Flurazepam bei ChemIDplus.
  3. Sean Sweetman (Editor): Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Flurazepam dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Benkert & Hippius: Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie, 8. Auflage, Springer, 2011. ISBN 978-3-642-13043-4.
  7. Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dalmadorm®, Stand: November 1995.

Handelsnamen

Monopräparate

Dalmadorm (D, CH), Staurodorm (D), Flurazepam Real (D)

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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