Famoxadon

Famoxadon

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Famoxadon
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Famoxadon
Andere Namen

(RS)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion

Summenformel C22H18N2O4
CAS-Nummer 131807-57-3
PubChem 213032
Eigenschaften
Molare Masse 374,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140,3 − 141,8 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 373-410
P: 210-​280-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 48/22-50/53
S: (2)-46-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Famoxadon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate, Oxazolidinone und Diphenylether.

Gewinnung und Darstellung

Famoxadon kann durch Reaktion von 2-(4-Phenoxyphenyl)lactat mit einer Mischung von Phenoxyphenyl und 1,1′-Carbonyldiimidazol in Dichlormethan gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

Famoxadon ist ein in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff.[1]

Verwendung

Famoxadon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[5] Es ist ein Fungizid, welches durch Hemmung des mitochondrialen Elektronentransportes wirkt.[1]

In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen (z.B. Equation Pro), die Famoxadon als Wirkstoff enthalten.[6]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 622 in der Google Buchsuche).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 131807-57-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Famoxadone solution, 100 ng/μL in acetonitrile, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 131807-57-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. Oktober 2011.