Doppelbindungsäquivalent
Das Doppelbindungsäquivalent (DBÄ) ist eine Hilfe zur Strukturaufklärung eines organischen Moleküls, wenn seine Summenformel bekannt ist. Ein Doppelbindungsäquivalent entspricht einer Doppelbindung bzw. einem Ring im Molekül.
Berechnung
Für die Berechnung des Doppelbindungsäquivalentes der Summenformel $ \mathrm {C_{c}H_{h}O_{o}N_{n}X_{x}} $ wird folgende Formel verwendet, wobei das X für Halogene steht:
- $ \mathrm {DBA} ={\frac {2\ c-h+n-x+2}{2}} $
Zu bemerken ist, dass die Anzahl der Sauerstoffe in der Formel nicht vorkommt.
Die Formel kann mit Bedacht auf Schwefel- bzw. Phosphor-haltige Verbindungen erweitert werden, in dem die Anzahl dieser Atome zur Anzahl der Sauerstoffe bzw. Stickstoffe – also Atomen gleicher Wertigkeit – addiert wird.
Allgemeine Formel
In der oben genannten Formel lässt sich eine Systematik bezüglich der Wertigkeit erkennen:
- $ \mathrm {DBA} ={\frac {2\cdot \#({\text{4-wertige Atome}})+\#({\text{3-wertige Atome}})-\#({\text{1-wertige Atome}})+2}{2}} $
Oder noch allgemeiner:
- $ \mathrm {DBA} ={\frac {1}{2}}\sum n_{i}(v_{i}-2)+2 $,
wobei ni die Zahl der Atome mit der Wertigkeit vi darstellt.
Beispiele
| Verbindung | Summen- formel |
Anzahl Doppelbindungen |
Anzahl Ringe |
Doppelbindungsäquivalent |
|---|---|---|---|---|
| Benzol | $ \mathrm {C_{6}H_{6}} $ | 3 | 1 | $ {\frac {2\cdot 6-6+2}{2}}=4 $ |
| Essigsäure | $ \mathrm {C_{2}H_{4}O_{2}} $ | 1 | 0 | $ {\frac {2\cdot 2-4+2}{2}}=1 $ |
| Ethanol | $ \mathrm {C_{2}H_{6}O} $ | 0 | 0 | $ {\frac {2\cdot 2-6+2}{2}}=0 $ |
| Glycin | $ \mathrm {C_{2}H_{5}NO_{2}} $ | 1 | 0 | $ {\frac {2\cdot 2-5+1+2}{2}}=1 $ |
| Cyclohexanon | $ \mathrm {C_{6}H_{10}O} $ | 1 | 1 | $ {\frac {2\cdot 6-10+2}{2}}=2 $ |
| Ethin | $ \mathrm {C_{2}H_{2}} $ | 2 | 0 | $ {\frac {2\cdot 2-2+2}{2}}=2 $ |
| Coffein | $ \mathrm {C_{8}H_{10}O_{2}N_{4}} $ | 4 | 2 | $ {\frac {2\cdot 8-10+4+2}{2}}=6 $ |
| Chloramphenicol | $ \mathrm {C_{11}H_{12}Cl_{2}N_{2}O_{5}} $ | 5 | 1 | $ {\frac {2\cdot 11-12-2+2+2}{2}}=6 $ |
| Spironolacton | $ \mathrm {C_{24}H_{32}O_{4}S} $ | 4 | 5 | $ {\frac {2\cdot 24-32+2}{2}}=9 $ |
| Cefaclor | $ \mathrm {C_{15}H_{14}ClN_{3}O_{4}S} $ | 7 | 3 | $ {\frac {2\cdot 15-14-1+3+2}{2}}=10 $ |