Dimethylarsinsäure


Dimethylarsinsäure

Strukturformel
Struktur vor Dimethylarsinsäure
Allgemeines
Name Dimethylarsinsäure
Andere Namen
  • Kakodylsäure
  • Agent Blue
Summenformel C2H7AsO2
CAS-Nummer 75-60-5
Kurzbeschreibung

farblose, hygroskopische Kristalle [1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,00 g·mol−3
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

195–196 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Diethylether, löslich in Wasser und Eisessig, gut löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-331-410
P: 261-​273-​301+310-​311-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25-50/53
S: (1/2)-20/21-28-45-60-61
LD50

644 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dimethylarsinsäure, auch Kakodylsäure, ist eine metallorganische Verbindung des Arsens. Sie gehört in die Klasse der Arsensäuren.

Eigenschaften

Dimethylarsinsäure ist ein brennbarer, weißer, hygroskopischer Feststoff, der sich sehr gut in Wasser löst. Die wässrige Lösung reagiert sauer. Die Dimethylarsinsäure besitzt einen unangenehmen Geruch.[6]

Verwendung

Kakodylsäure wird zum Waschen elektronenmikroskopischer Präparate verwendet. Natriumkakodylat, das Salz der Kakodylsäure, wird bei der Proteinkristallisation als Puffer mit einem pH-Bereich von 5,0–7,4 verwendet.

Dimethylarsinsäure wird auch als nicht-selektives Herbizid zur Unkrautbekämpfung auf Nicht-Kulturland, zur Entlaubung und Vertrocknung von Baumwollkulturen vor der Ernte und zum Abtöten unerwünschter Bäume mittels Injektion eingesetzt. Im Vietnamkrieg wurde Dimethylarsinsäure und dessen Natriumsalz unter der Bezeichnung Agent Blue zur Vernichtung von Reiskulturen eingesetzt.[1]

Biologische Bedeutung

Dimethylarsinsäure entsteht im Stoffwechsel von Säugetieren als Abbauprodukt stärker toxischer Arsen(V)- und Arsen(III)-Verbindungen und wird über den Urin ausgeschieden.[7]

Sicherheitshinweise

Wie die meisten Arsenverbindungen ist auch Dimethylarsinsäure giftig.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag aus der CLP-Verordnung zu Arsenverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „CLP_520009“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  3. Datenblatt Cacodylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Dimethylarsinsäure bei ChemIDplus.
  6. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72−73, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  7. R. Braun (Hrsg.): Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen, B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72-73, ISBN 3-519-03538-3.