Diclofop-methyl

Strukturformel
Struktur von (±)-Diclofop-methyl
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Diclofop-methyl
Andere Namen

(RS)-Methyl-2-(4-(2,4-dichlorphenoxy)- phenoxy)propionat

Summenformel C16H14Cl2O4
CAS-Nummer 51338-27-3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 341,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-317-410
P: 273-​280-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-43-50/53
S: (2)-24-37-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diclofob-methyl ist selektives Nachlaufherbizid und wird beim Anbau von Weizen und Sommergerste gegen Flughafer und beim Anbau von Rüben ebenfalls zur Bekämpfung von Flughafer aber auch Hirsearten eingesetzt.[5][6] Es gehört zur Wirkstoffklasse der Phenoxycarbonsäuren.

Geschichte

Die Markteinführung erfolgte in den späten 1970er Jahren durch die Hoechst AG, die im Chemiepark Knapsack 1979 die erste Produktionsanlage für das Herbizid unter dem Markennamen Illoxan in Betrieb nimmt.[7]

Diclofop-methyl ist unter den Markennamen Illoxan, Hoelon und One Shot im Handel und war bis 31. Dezember 2001 unter einem Patentschutz auf die Firma Agrevo (später Bayer CropScience) registriert.

Mit der Entscheidung der Europäischen Kommission vom 5. Dezember 2008 sollte Diclofop-methyl spätestens bis 31. Dezember 2010 die Zulassung als Pestizid für die Europäische Gemeinschaft entzogen werden.[8]

In der Schweiz, Österreich und Deutschland ist Diclofop-methyl mittlerweile nicht oder nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[9] In Südtirol darf es verwendet werden.[10]

Wirkung

Durch Hydrolyse des Esters wird der eigentlich herbizide Wirkstoff, die Carbonsäure, nach der Anwendung freigesetzt.[6] Es ist ein Inhibitor des Enzyms ACCase (Acetyl-Coenzym A Carboxylase).[11]

Analyse

Diclofop-methyl kann mit Hilfe der Gaschromatographie nachgewiesen werden.[12]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 51338-27-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 51338-27-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Diclofop-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Rudolf Heitefuss: In Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedizin, 3. Neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart ISBN 3-13-513303-6
  6. 6,0 6,1 Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: In Springer Umweltlexikon, 2. Auflage, Springer Verlag Berlin Heidelberg New York ISBN 3-540-63561-0
  7. chemiepark-knapsack.de: 1970 - 1979 Neue Arbeitsgebiete im Hoechst Werk Knapsack.
  8. Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG...
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 28. Februar 2010
  10. Autonome Provinz Bozen Südtirol: Erlaubte Pflanzenschutzmittel, abgerufen am 28. Februar 2010
  11. Hans-Walter Heldt: Plant biochemistry. Elsevier Academic Press 2005 ISBN 0-12-088391-0.
  12. Depository Services Program der Kanadischen Regierung

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