Deltamethrin


Deltamethrin

Strukturformel
Decamethrin-2D-skeletal.png
Allgemeines
Freiname Deltamethrin
Andere Namen
  • Decamethrin
  • IUPAC: (1R,3R)-[(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl- 3-(2,2-dibromvinyl)]-
    2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
Summenformel C22H19Br2NO3
CAS-Nummer 52918-63-5
ATC-Code

QP53AC11

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Pyrethroid-Insektizid

Wirkmechanismus

Öffnung der Na+-Kanäle

Verschreibungspflichtig: Teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 505,21 g·mol−1
Dichte

0,5 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

100–102 °C [1]

Siedepunkt

300 °C [2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (< 0,1 mg/l bei 20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331-301-410
P: 261-​273-​301+310-​311-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25-50/53
S: (1/2)-24-28-36/37/39-38-45-60-61
LD50

2 mg·kg−1 (Ratte, i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Deltamethrin ist ein Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide und wird in der Tiermedizin gegen verschiedene Ektoparasiten eingesetzt. Es wird auch als Pflanzenschutzmittel und zum Imprägnieren von Moskitonetzen verwendet.

Es wurde von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt.

Wirkungsweise

Insekten nehmen Deltamethrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na+-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na+-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein.

Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Deltamethrin enzymatisch (Entgiftungsesterasen und mixed function oxidase) abbauen. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

Anwendungsgebiete

Bei Hunden erfolgt der Einsatz vor allem gegen Flöhe, Zecken und die Leishmanien übertragenden Sandmücken. Es wird mittels präparierter Flohhalsbänder oder Shampoos lokal auf die Haut gegeben und verteilt sich mit dem Fettfilm über das gesamte Tier. Eine Resorption über die Haut findet nicht statt.

Nach der Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln ist der Wirkstoff auch zur Anwendung bei Schafen und Rindern zugelassen. Hier wird Deltamethrin als Lösung auf den Rücken aufgetragen (so genanntes Pour-On-Verfahren) und wirkt gegen Haarlinge, Läuse sowie stechende und nicht stechende Weidefliegen. Wegen des breiten Wirkspektrums der Pyrethroide wird außerdem von einer Wirkung auf Gnitzen[6], den Überträgern der Blauzungenkrankheit, ausgegangen.

Eine weitere Anwendung ist die Imprägnierung von Moskitonetzen im Rahmen der Malariavorbeugung.[7]

Als Pflanzenschutzmittel ist ein Deltamethrin-haltiges Präparat in Deutschland und Österreich beim Anbau von Getreide, Raps, Rüben und Kartoffeln sowie auf Wiesen gegen verschiedene „beißende“ Insekten zugelassen. In der Schweiz sind mehrere Präparate zugelassen, das Anwendungsspektrum ist noch etwas breiter und umfasst unter anderem auch die Verwendung gegen Borkenkäfer bei geschlagenem Holz.[8]

Handelsnamen

Butox, K-Othrine, Latroxin Delta, Scalibor, Decis

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Deltamethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Deltamethrin bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011..
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 52918-63-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Deltamethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. FLI: Blauzungenkrankheit – Empfehlungen zum Schutz von Wiederkäuern vor dem Befall mit Gnitzen. Sept. 2007 pdf
  7. Deswal et al.: Malaria control using deltamethrin impregnated mosquito nets/ insecticide treated bed nets: experience in armed forces. The Journal of communicable diseases, 1. Januar 2006, 37(4):297-300, ISSN 0019-5138
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 6. August 2009
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