Demecolcin

Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Demecolcin

Andere Namen

(S)-6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7- (methylamino)benzo[a]heptalen-9(5H)-on (IUPAC)
Colcemid
(S)-(−)-N-Methyl-N-desacetylcolchicin
(S)-(−)-N-Deacetyl-N-methylcolchicin

C₂₁H₂₅NO₅

477-30-5

Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff ^[1]

Verschreibungspflichtig: Ja

Eigenschaften

Molare Masse

371,43 g·mol⁻¹

Schmelzpunkt

184 °C^[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,65 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[1]

Sicherheitshinweise

Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 300

P: 264-301+310 ^[2]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]^[1]

T
Giftig

R- und S-Sätze

R: 25

S: 22-24/25-45

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Demecolcin ist ein giftiges Alkaloid der Herbstzeitlosen (Colchicum autumnale). Es ist neben dem Hauptalkaloid Colchicin das zweithäufigste Alkaloid der Herbstzeitlosen.

Wirkung

Demecolcin ist genauso wie das Colchicin ein Mitose-Hemmstoff, der die Ausbildung der Spindelfasern hemmt (genauere Beschreibung siehe unter Colchicin). Im Unterschied zu Colchicin ist Demecolcin etwa vierzigmal weniger giftig für den Menschen.

Medizinische Bedeutung

Aufgrund der deutlich geringeren Giftigkeit bei gleicher Wirkung wird es in der Krebstherapie eingesetzt. Es soll durch die Mitosehemmung die Krebszellen abtöten. Demecolcin darf nicht während der Schwangerschaft eingesetzt werden. Es fällt wie auch das Colchicin unter die rezeptpflichtigen Medikamente.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Demecolcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Demecolcine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks

Artikel über Colchicin im Lexikon der Alkaloide

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Demecolcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Demecolcine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[1]

[2]

[3]