Dapagliflozin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dapagliflozin
Andere Namen	(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chlor-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chlor-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
Summenformel	C21H25ClO6
CAS-Nummer	461432-26-8
PubChem	9887712
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidiabetikum
Wirkmechanismus	SGLT-2-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	408,87 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dapagliflozin ist ein oral appliziertes Antidiabetikum zur Behandlung von Typ-2-Diabetes. Dapagliflozin wurde von dem US-amerikanischen Pharmaunternehmen Bristol-Myers Squibb in Partnerschaft mit dem britischen Pharmaunternehmen AstraZeneca entwickelt.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Dapagliflozin ist ein selektiver Natrium-Glucose-Cotransport-Inhibitor (SGLT2). SGLT2 ist verantwortlich für den größten Teil der Glucose-Resorption im proximalen Tubulus der Niere. Dadurch bewirkt Dapagliflozin eine kontrollierte moderate Glucosurie. Eine Hyperglykämie wird verringert und eine Gewichtsabnahme erleichtert. Im Gegensatz zu seinen Vorgängern in der Gruppe der SGLT-2-Inhibitoren, den O-Glykosiden, ist Dapagliflozin gegenüber β-Glykosidasen stabil und hat somit eine längere Halbwertszeit (Plasmahalbwertszeit 4,6h (Ratte))

Zulassungsstatus

Dapagliflozin wurde am 12. November 2012 von der Europäischen Arzneimittelbehörde (EMA) zugelassen.^{[2] [3]}

In den USA hat die Food and Drug Administration (FDA) im Januar 2012 die Zulassung für Dapagliflozin zunächst verweigert, da weiterhin Sicherheitsbedenken bestehen. Weitere Studien sollen klären, ob das Medikament Blasenkrebs, Brustkrebs oder Leberschäden verursachen kann.^[4][5] Am 19. Juli 2011 hat das beratende Gremium der F.D.A. mit 9 zu 6 Stimmen gegen eine Zulassung gestimmt.^[6]

Literatur

• European public assessment report (EPAR) for Forxiga dapagliflozin (PDF) European Medicines Agency, EMA/280091/2012. Zusammenfassung, zuletzt aktualisiert im Oktober 2012.
• James F. List, Vincent Woo, Enrique Morales, Weihua Tang, Fred T. Fiedorek: Sodium-Glucose Cotransport Inhibition with Dapagliflozin in Type 2 Diabetes. Diabetes Care 32(4) 2009, S. 650–657. doi:10.2337/dc08-1863
• P. Cole, M. Vincente, R. Castaner: Dapagliflozin. In: Drugs of the Future. 33(9) 2008, S. 745.
• Ramona Steri, Manfred Schubert-Zsilavecz: Neues in der Therapie des Diabetes mellitus, Neue Wirkstoffklassen in der Pipeline. In: Pharmazie in unserer Zeit. 39(2) 2010, S. 142–147.

Einzelnachweise