Kategorie
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||||
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| Gemisch von acht Stereoisomeren, von denen nur eines abgebildet ist | |||||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||||
| Name | Cyfluthrin | ||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H18Cl2FNO3 | ||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 68359-37-5 | ||||||||||||||||||||
| PubChem | 50153 | ||||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 434,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,27 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
210 °C (Zersetzung)[2] | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||||
Cyfluthrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide und Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
Cyfluthrin kann ausgehend von 5-Methyl- oder 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Cyfluthrin ist ein brennbarer brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt ist häufig eine bräunliche ölige Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch.[7] Das technische Cyfluthrin besteht aus einer Mischung von vier diastereomere Paaren von Enantiomeren (also acht Isomeren), welche aus zwei cis-und zwei trans-isomeren Paaren bestehen. Cyfluthrin wird mit einer typischen Reinheit von 92 % hergestellt (Summe aller Isomere), wobei zusätzlich sechs Verunreinigungen identifiziert werden können. In Wasser und Luft baut es sich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd zu 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.[8]
Verwendung
Cyfluthrin wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in Pflanzenschutzmitteln und Holzschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1981 in den USA erstmals zugelassen.[9]
In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind (als beta-Cyfluthrin) mehrere Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyfluthrin als Wirkstoff enthalten.[10]
Weblinks
- Department of Pesticide Regulation Canada: Environmental Fate of Cyfluthrin
Handelsnamen
Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo and Tempo H. Es wird auch als Kombinationsprodukt mit Methamidophos (Baythroid TM) und Tebupirimphos (Aztec) angeboten.[11]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 68359-37-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ EU: Review report for the active substance beta-cyfluthrin. 2. Dezember 2002, abgerufen am 25. Juli 2011.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 68359-37-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt β-Cyfluthrin, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-30644610-8 (Seite 250 in der Google Buchsuche).
- ↑ Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.
- ↑ Inchem: Toxicological evaluation of certain veterinary drug residues in food. Abgerufen am 25. Juli 2011.
- ↑ cyfluthrin. 1994, abgerufen am 25. Juli 2011.
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 11. September 2011
- ↑ Extonet: Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.
