Methamidophos
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Umweltgefährlicher Stoff
- Thiophosphorsäureester
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Insektizid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methamidophos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H8NO2PS | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 10265-92-6 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 4096 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 141,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,31 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
44,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
7,5 mg·kg−1 (oral Ratte)[2] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Methamidophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureamide und ein Organophosphat-Insektizid.
Stereoisomerie
Da Methamidophos ein Stereozentrum am Phosphoratom enthält, gibt es zwei Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Als Insektizid wird das Racemat – ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer – eingesetzt.
Eigenschaften
Methamidophos ist eine farblose kristalline Substanz, welche als Reinstoff bei 44,5 °C schmilzt. Das technische Produkt (etwa 73 % Reinheit) bildet gelbliche bis farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt unter 40 °C.[1] Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung ohne zu sieden.[2]
Verwendung
Methamidophos ist ein 1969 eingeführtes systemisch wirkendes Insektizid und Akarizid mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen.[7] Es wird in China in großer Menge beim Anbau von Reis verwendet.[8]
Sicherheitshinweise
Methamidophos zeigte eine sehr hohe akute Toxizität: LD50 (oral Ratte): 10 mg/kg Körpergewicht; LD50 (dermal Ratte): 69 mg/kg Körpergewicht; LC50 (inhalativ Ratte) 0,063 mg/l Luft (4h). In Tests an Ratten wurden die typischen klinischen Symptome (Speichel- und Tränenfluss, Atemnot, Zuckungen, Krämpfe) einer Cholinesterase-Hemmung beobachtet. Es erwies sich jedoch als nicht haut- und augenreizend und als nicht hautsensibilisierend.[9]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Methamidophos. In: Decision Guidance Documents: Methamidophos - Methyl parathion - Monocrotophos - Parathion - Phosphamidon. Operation of the PIC procedure for pesticides included because of their acute hazard classification and concern as to their impact on human health under conditions of use in developing countries. Food and Agriculture Organization of the United Nations, 1997, abgerufen am 22. Januar 2012 (english).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 10265-92-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. April 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Methamidophos: health and safety guide (WHO)
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 10265-92-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Methamidophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Enius
- ↑ International Development Research Center
- ↑ Kurzbewertung von Methamidoph, Stand Mai 2002 (BGVV)