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Cyhexatin

Cyhexatin

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Strukturformel
Strukturformel von Cyhexatin
Allgemeines
Name Cyhexatin
Andere Namen
  • Tricyclohexylzinnhydroxid
  • Hydroxytricyclohexylstannan
Summenformel C18H34OSn
CAS-Nummer 13121-70-5
PubChem 6327054
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 385,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,378 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

160 °C °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 332-312-302-410
P: 273-​280-​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich 		Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-50/53
S: (2)-13-60-61
LD50
  • 180 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • 2420 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyhexatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Cyhexatin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Bromcyclohexan oder Chlorcyclohexan mit Magnesium gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt Cyclohexylmagnesiumbromid wird mit Zinn(IV)-chlorid zu Tricyclohexylzinn umgesetzt und bildet bei Reaktion mit Natriumhydroxid dann Cyhexatin.[6]

Eigenschaften

Cyhexatin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist.[2] Es ist in Wasser stabil und ein Abbauprodukt von Azocyclotin und wird selbst zu Dicyclohexylzinn abgebaut.[7]

Verwendung

Cyhexatin wird als nicht systemisches Kontakt-Akarizid gegen bewegliche Spinnmilbenstadien (auch gegen resistente Arten) verwendet und wurde 1968 als Milbenbekämpfungsmittel eingeführt.[8]

In Österreich und in Deutschland sind keine, in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyhexatin als Wirkstoff enthalten.[9]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 13121-70-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Cyhexatin , PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juli 2011.
  3. ↑ 3,0 3,1 Cyhexatin. FAO:, abgerufen am 26. Juli 2011.
  4. ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 13121-70-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 399 in der Google Buchsuche).
  7. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 529 in der Google Buchsuche).
  8. ↑ Cyhexatin. Enius:, abgerufen am 26. Juli 2011.
  9. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 30. Juli 2011
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