Cuminsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Cuminsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 536-66-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 10820 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 164,20 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (trikline Plättchen)[1] | ||||||||||||||
| Dichte |
1,162 g·cm−3 (4 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser; sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether; löslich in Petrolether[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Cuminsäure (4-Isopropylbenzoesäure) leitet sich strukturell von Benzoesäure bzw. Cumol (Isopropylbenzol) ab und gehört zur Stoffgruppe der Terpenoide. Es leitet sich namentlich und strukturell vom Cuminaldehyd ab, dem biologisch aktiven Bestandteil des Kernöls von Kreuzkümmel (Cuminum cyminum). Durch Decarboxylierung entsteht aus Cuminsäure das Cumol.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 4, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-314.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Cuminsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. August 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Literatur
- A. W. Hofmann: „Notiz über das Verhalten der Cuminsäure im thierischen Organismus“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 74, Issue 3, 1850, S. 342–345, doi:10.1002/jlac.18500740308.
- F. Beilstein, A. Kupffer: „Ueber Cuminsäure“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 170, Issue 3, 1873, S. 301–304, doi:10.1002/jlac.18731700306.
- Richard Meyer: „Oxydation der Cuminsäure durch übermangansaures Kalium“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 11, Issue 2, Juli–Dezember 1878, S. 1283–1287, doi:10.1002/cber.18780110204.
- Richard Meyer, Erwin Müller: „Die Synthese der Cuminsäure“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 15, Issue 2, Juli–Dezember 1882, S. 1903–1906, doi:10.1002/cber.188201502101.