Coumestrol

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Strukturformel
Struktur von Coumestrol
Allgemeines
Name Coumestrol
Andere Namen
  • Cumoestrol
  • Cumoesterol
  • Cumostrol
  • Chrysanthin
  • 7,12-Dihydroxycoumestan
  • 3,9-Dihydroxy-[1]benzoxolo[3,2-c]chromen-6-on (IUPAC)
Summenformel C15H8O5
CAS-Nummer 479-13-0
PubChem 5281707
Eigenschaften
Molare Masse 268,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Coumestrol ist eine chemische Verbindung die zu den Isoflavonen und Cumarin-Derivaten gehört. Es ist ein Dihydroxy-Derivat (Chemie) des Coumestans. Coumestane sind östrogenartige Substanzen (Phytoöstrogene), die von einigen Pflanzenarten gebildet werden. Coumestrol bindet an und aktiviert die Estrogenrezeptoren hERα und β.[3][4][5]

Vorkommen

Coumestrol wurde 1957 zuerst von E. M. Bickoff in Luzerne entdeckt.[6] Danach wurde es auch in vielen andere Pflanzen wie Hülsenfrüchten, Sojabohnen, Rosenkohl und Spinat. Klee und Sojabohnen enthalten die höchsten Konzentrationen.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Coumestrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Miksicek RJ: Interaction of naturally occurring nonsteroidal estrogens with expressed recombinant human estrogen receptor. In: J. Steroid Biochem. Mol. Biol.. 49, Nr. 2-3, Juni 1994, S. 153–60. PMID 8031711.
  4. Morito K, Aomori T, Hirose T, et al: Interaction of phytoestrogens with estrogen receptors alpha and beta (II). In: Biol. Pharm. Bull.. 25, Nr. 1, Januar 2002, S. 48–52. PMID 11824555.
  5. Cos P, De Bruyne T, Apers S, Vanden Berghe D, Pieters L, Vlietinck AJ: Phytoestrogens: recent developments. In: Planta Med.. 69, Nr. 7, Juli 2003, S. 589–99. doi:10.1055/s-2003-41122. PMID 12898412.
  6. E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds: Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops. In: Science. 126, Nr. 3280, 1957, S. 969–970. doi:10.1126/science.126.3280.969-a. PMID 13486041.
  7. Amr Amin and Michael Buratovich: "The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do!. In: Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. 2, Nr. 2, 2007, S. 109–117. doi:10.2174/157489207780832414. PMID 18221056.

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