Coumestrol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Coumestrol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H8O5 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 479-13-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 5281707 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 268,22 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Coumestrol ist eine chemische Verbindung die zu den Isoflavonen und Cumarin-Derivaten gehört. Es ist ein Dihydroxy-Derivat (Chemie) des Coumestans. Coumestane sind östrogenartige Substanzen (Phytoöstrogene), die von einigen Pflanzenarten gebildet werden. Coumestrol bindet an und aktiviert die Estrogenrezeptoren hERα und β.[3][4][5]
Vorkommen
Coumestrol wurde 1957 zuerst von E. M. Bickoff in Luzerne entdeckt.[6] Danach wurde es auch in vielen andere Pflanzen wie Hülsenfrüchten, Sojabohnen, Rosenkohl und Spinat. Klee und Sojabohnen enthalten die höchsten Konzentrationen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Coumestrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Miksicek RJ: Interaction of naturally occurring nonsteroidal estrogens with expressed recombinant human estrogen receptor. In: J. Steroid Biochem. Mol. Biol.. 49, Nr. 2-3, Juni 1994, S. 153–60. PMID 8031711.
- ↑ Morito K, Aomori T, Hirose T, et al: Interaction of phytoestrogens with estrogen receptors alpha and beta (II). In: Biol. Pharm. Bull.. 25, Nr. 1, Januar 2002, S. 48–52. PMID 11824555.
- ↑ Cos P, De Bruyne T, Apers S, Vanden Berghe D, Pieters L, Vlietinck AJ: Phytoestrogens: recent developments. In: Planta Med.. 69, Nr. 7, Juli 2003, S. 589–99. doi:10.1055/s-2003-41122. PMID 12898412.
- ↑ E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds: Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops. In: Science. 126, Nr. 3280, 1957, S. 969–970. doi:10.1126/science.126.3280.969-a. PMID 13486041.
- ↑ Amr Amin and Michael Buratovich: "The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do!. In: Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. 2, Nr. 2, 2007, S. 109–117. doi:10.2174/157489207780832414. PMID 18221056.