Citrullin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Citrullin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H13N3O3 | |||||||||
| CAS-Nummer | 372-75-8 | |||||||||
| PubChem | 9750 | |||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| DrugBank | DB00155 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer kristalliner Feststoff[1] | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 175,19 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
L-(+)-Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird. Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus vulgaris) benannt, in der es konzentriert enthalten ist.[2]
Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise aus L-Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit L-Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu L-Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht dabei auch durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.
Citrullin wird vom Menschen vermehrt mit dem Urin ausgeschieden, wenn er unter sogenanntem nitrosativen Stress leidet. Nitrosativer Stress ist eine endogene Belastung im Körper des Menschen durch das Stickstoffmonoxid-Radikal. Im Harnstoffzyklus reagiert dann vermehrt Arginin mit Sauerstoff, es entsteht NO und Citrullin. Daher wird Citrullin als Marker für nitrosativen Stress in der medizinischen Diagnostik benutzt.[3]
Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin (CAS: 1190-49-4), das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.
Einzelnachweise
Weblinks
Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien