Ornithin
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | L-(+)-Ornithin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12N2O2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 70-26-8 | ||||||||
| PubChem | 6262 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00129 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 132,2 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser mit alkalischer Reaktion leicht löslich[1] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Ornithin (von griech. ornis, Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie tritt in der L-Form hauptsächlich im Harnstoffzyklus als Trägersubstanz auf.
Herstellung
L-Ornithin wurde erstmals von Jaffé 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt.[1] Die technische Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-Arginin im alkalischen Medium.
Rolle im Harnstoffzyklus
L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse der Arginase aus L-Arginin durch Wassereinbau und Freisetzung von Harnstoff (NH2–CO–NH2).
L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mit Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet so L-Citrullin.
Die Argininosuccinat-Synthetase katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch die Kondensation mit L-Asparaginsäure. Es entsteht Arginin-Bernsteinsäure, das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.
L-Argininosuccinat wird durch die L-Argininosuccinat-Lyase in Fumarat und L-Arginin gespalten. L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wieder L-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.
Anwendungen
Ornithin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beim MIO-Test. Eine Reaktion mit Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen:
- Positive Reaktion: Röhrchen bleibt violett angefärbt
- Negative Reaktion: Röhrchen zeigt gelbe Anfärbung
Isomerie
L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert. Enantiomer zum L-Ornithin ist das in der Natur nicht vorkommende D-Ornithin. Jenes ist (R)-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Weblinks
Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien