Chinolinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,3-dicarbonsäure
Summenformel	C7H5NO4
CAS-Nummer	89-00-9
PubChem	1066
Kurzbeschreibung	kristallines gelbes Pulver,[1] lichtempfindlich[2]
Eigenschaften
Molare Masse	167,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 185–190 °C[1]
pKs-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,41[3] pKs2 (25 °C) = 5,05[3]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 P: 304-​340-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37 S: keine S-Sätze
LD50	> 500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.

Vorkommen

Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin^[7] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.^[8]

Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO₄) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.^[9] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.

Einzelnachweise