Chinolinsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Chinolinsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
Pyridin-2,3-dicarbonsäure | ||||||||||||||
| Summenformel | C7H5NO4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 89-00-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 1066 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 167,12 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
> 500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.
Vorkommen
Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.[6]
Gewinnung und Darstellung
Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin[7] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.[8]
Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.[9] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Chinolinsäure bei Merck, abgerufen am 19. Juni 2011.
- ↑ Quinolinic acid (santa cruz biotechnology).
- ↑ 3,0 3,1 D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Chinolinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.
- ↑ Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.
- ↑ US-Patent 4420616: Oxidative process for the preparation of copper quinolinate; Ikegami, Seishi and Hatano, Yoshihiro; Yamamoto Kagaku Gosei KK.
- ↑ Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.