Chinomethionat

Strukturformel

Allgemeines

Name

Chinomethionat

Andere Namen

6-Methyl-1,3-dithiolo(4,5-b)chinoxalin-2-on
6-Methylchinoxalin-2,3-dithiocarbonat
Oxythioquinox

C₁₀H₆N₂OS₂

2439-01-2

Kurzbeschreibung

Feststoff^[1]

Eigenschaften

234,30 g·mol⁻¹

fest

230 °C^[1]

praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l⁻¹ bei 20 °C)^[1]
löslich in Cyclohexanon und DMF^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 361f-332-312-302-373-319-317-410

P: 273-280-305+351+338-501 ^[4]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits- schädlich	Umwelt- gefährlich
(Xn)	(N)

R- und S-Sätze

R: 20/21/22-36-43-48/22-50/53-62

S: (2)-24-37-60-61

LD₅₀

1100 mg·kg⁻¹ (oral Ratte)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinomethionat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbonate und ein Chinoxalinderivat.

Gewinnung und Darstellung

Chinomethionat kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-6-methylquinoxalin (CAS: 39267-05-5) mit Natriumhydrogensulfid und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes 2,3-Dithiol-6-methylquinoxalin (CAS: 25625-62-1) mit Phosgen gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Chinomethionat ist ein gelber brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Chinomethionat wurde 1960 entwickelt^[2] und wird als Akarizid, Insektizid und Fungizid verwendet.^[6] Es wird gegen Mehltau und Spinnmilben an Obst, Zierpflanzen, Kürbissen, Baumwolle, Kaffee usw. eingesetzt.^[2]

In Deutschland, der Schweiz und in Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[7]

Weblinks

Inchem: Chinomethionat

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 2439-01-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 598 in der Google Buchsuche).
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2439-01-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Chinomethionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ ^6,0 ^6,1 Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 731 in der Google Buchsuche).
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Juni 2011.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 2439-01-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).

[ullmann-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 598 in der Google Buchsuche).

[CLP_10310-3] 3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2439-01-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Chinomethionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2011.

[5] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[unger-6] 6,0 ^6,1 Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 731 in der Google Buchsuche).

[PSM-7] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Juni 2011.

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