Chenodesoxycholsäure

Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Chenodeoxycholsäure

Andere Namen

3α,7α-Dihydroxycholansäure
(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure (IUPAC)

C₂₄H₄₀O₄

474-25-9

Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver ^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

392,57 g·mol⁻¹

Schmelzpunkt

165–167 °C ^[1]

Sicherheitshinweise

Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]^[1]

Xn
Gesundheits-
schädlich

R- und S-Sätze

R: 63

S: 36/37

LD₅₀

4000 mg·kg⁻¹ (Ratte p.o.) ^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chenodesoxycholsäure gehört neben Cholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Chenodesoxycholate bezeichnet.

Biochemie

Bildung

Chenodesoxycholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort über die Zwischenstufe Pregnenolon aus Cholesterin gebildet.^[4]

Funktion

Chenodesoxycholsäure und die anderen Gallsäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und macht diese so den Lipasen zugänglich.

Etwa 90 % der Gallsäuren werden im Dickdarm resorbiert und gelangen so zur erneuten Verwendung wieder in die Leber zurück.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Chenodeoxycholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2010 (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Chenodeoxycholic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons

Literatur

J. Greenberger, G. Paumgartner; C. Büning und H. Schmidt: Erkrankungen der Gallenwege und Gallenblase. Harrisons Innere Medizin, 16. Auflage. ABW Wissenschaftsverlag, 2005 (PDF-Datei; 332 kB)

Weblinks

Wikibooks: Biosynthese der Gallensäuren – Lern- und Lehrmaterialien
Einträge im NIH Studienregister

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Chenodeoxycholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2010 (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Chenodeoxycholic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons

[1]

[2]

[3]

[4]