Pregnenolon
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Pregnenolon | ||||||
| Andere Namen |
3β-Hydroxypregn-5-en-20-on | ||||||
| Summenformel | C21H32O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 145-13-1 | ||||||
| PubChem | 8955 | ||||||
| DrugBank | EXPT02608 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln [1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 316,48 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser (7,06 mg·l−1 bei 37 °C)[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C21-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.
Biosynthese
Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C20 und C22 mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.
Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.[4]
Prohormon
Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann weiter zu Progesteron oder 17-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.
Verwendung und therapeutische Wirksamkeit
Schizophrenie
Pregnenolon-Supplementierung wird derzeit in der Schizophrenie-Therapie erforscht. Erste Pilot-Studien scheinen eine positive Wirkung unter anderem in Bezug auf Negativsymptome, Positivsymptome, verbale Merkfähigkeit, Arbeitsgedächtnis und Aufmerksamkeitsfähigkeit anzuzeigen.[5] [6] [7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Pregnenolon bei ChemIDplus.
- ↑ Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
- ↑ Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Pregnenolon biosynthesis.
- ↑ C. E. Marx, D. W. Bradford, R. M. Hamer, J. C. Naylor, T. B. Allen, J. A. Lieberman, J. L. Strauss, J. D. Kilts: Pregnenolone as a novel therapeutic candidate in schizophrenia: emerging preclinical and clinical evidence. In: Neuroscience. 191, September 2011, S. 78–90. doi:10.1016/j.neuroscience.2011.06.076. PMID 21756978.
- ↑ Michael S. Ritsner, Anatoly Gibel, Tatyana Shleifer, Igor Boguslavsky, Ahmad Zayed, Rachel Maayan, Abraham Weizman, Vladimir Lerner: Pregnenolone and dehydroepiandrosterone as an adjunctive treatment in schizophrenia and schizoaffective disorder: an 8-week, double-blind, randomized, controlled, 2-center, parallel-group trial. In: The Journal of clinical psychiatry. 71, Nr. 10, Oktober 2010, S. 1351–1362. doi:10.4088/JCP.09m05031yel. PMID 20584515.
- ↑ C.E. Marx, R.S. E. Keefe, R.W. Buchanan, R.M. Hamer, J.D. Kilts, D.W. Bradford, J.L. Strauss, J.C. Naylor, V.M. Payne, J.A. Lieberman, A.J. Savitz, L.A. Leimone, Lawrence Dunn, Patrizia Porcu, A. Leslie Morrow, L.J. Shampine: Proof-of-concept trial with the neurosteroid pregnenolone targeting cognitive and negative symptoms in schizophrenia. In: Neuropsychopharmacology. 34, Nr. 8, Juli 2009, S. 1885–1903. doi:10.1038/npp.2009.26. PMID 19339966.
Weblinks
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien