Chelidonsäure


Chelidonsäure

Strukturformel
Strukturformel der Chelidonsäure
Allgemeines
Name Chelidonsäure
Andere Namen

4-Oxo-4H-pyran-2,6-dicarbonsäure

Summenformel C7H4O6
CAS-Nummer 99-32-1
PubChem 7431
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260 °C[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chelidonsäure, 4-Oxo-4Hpyran-2,6-dicarbonsäure, ist eine heterocyclische organische Dicarbonsäure. Sie besitzt ein Pyran-Grundgerüst.

Darstellung

Zur Herstellung von Chelidonsäure wird zunächst Aceton in einer zweifachen Claisen-Kondensation mit Oxalsäurediethylester umgesetzt. Als Base wird praktischerweise Natriumethanolat verwendet. Der hierbei entstehende 2,4,6-Trioxo-1,7-dicarbonsäurediethylester kann anschließend mittels wässriger Salzsäure zu Chelidonsäure cyclisiert werden.[2]

Synthese von Chelidonsäure

Eigenschaften

Chelidonsäure ist ein farbloser und geruchloser Feststoff, der bei 260 °C schmilzt. Sie löst sich schlecht in Wasser.

Reaktionen

Durch Reduktion kann Chelidonsäure zur Herstellung von 2,6-Pyrandicarbonsäuren genutzt werden. Zur Reduktion kann beispielsweise ein Palladiumkatalysator herangezogen werden.[3]

Reduktion von Chelidonsäure

Chelidonsäure reagiert mit Aminen zu Hydropyridindicarbonsäure-Derivaten. So kann Chelidamsäure durch die Umsetzung mit Ammoniak aus Chelidonsäure gewonnen werden.

Reaktion von Chelidonsäure mit Ammoniak

Werden an Stelle von Ammoniak primäre Aminen verwendet, können N-alkylierte Pyridinderivate erhalten werden.[4]

Reaktion von Chelidonsäure mit einem primären Amin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Chelidonsäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. G. Horvath, C. Russa, Z. Koentoes, J. Gerencser, Synth. Comm., 1999, 29, 21, S. 3719–3732.
  3. Attenburrow, J. Chem. Soc., 1945, S. 571–574.
  4. Markees, J. Org. Chem., 1958, 23, S. 1030.