Chelidonsäure
Strukturformel | ||||||||
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Allgemeines | ||||||||
Name | Chelidonsäure | |||||||
Andere Namen |
4-Oxo-4H-pyran-2,6-dicarbonsäure | |||||||
Summenformel | C7H4O6 | |||||||
CAS-Nummer | 99-32-1 | |||||||
PubChem | 7431 | |||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||
Eigenschaften | ||||||||
Molare Masse | 184,10 g·mol−1 | |||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||
Schmelzpunkt | ||||||||
Löslichkeit |
mäßig in Wasser[1] | |||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Chelidonsäure, 4-Oxo-4Hpyran-2,6-dicarbonsäure, ist eine heterocyclische organische Dicarbonsäure. Sie besitzt ein Pyran-Grundgerüst.
Darstellung
Zur Herstellung von Chelidonsäure wird zunächst Aceton in einer zweifachen Claisen-Kondensation mit Oxalsäurediethylester umgesetzt. Als Base wird praktischerweise Natriumethanolat verwendet. Der hierbei entstehende 2,4,6-Trioxo-1,7-dicarbonsäurediethylester kann anschließend mittels wässriger Salzsäure zu Chelidonsäure cyclisiert werden.[2]
Eigenschaften
Chelidonsäure ist ein farbloser und geruchloser Feststoff, der bei 260 °C schmilzt. Sie löst sich schlecht in Wasser.
Reaktionen
Durch Reduktion kann Chelidonsäure zur Herstellung von 2,6-Pyrandicarbonsäuren genutzt werden. Zur Reduktion kann beispielsweise ein Palladiumkatalysator herangezogen werden.[3]
Chelidonsäure reagiert mit Aminen zu Hydropyridindicarbonsäure-Derivaten. So kann Chelidamsäure durch die Umsetzung mit Ammoniak aus Chelidonsäure gewonnen werden.
Werden an Stelle von Ammoniak primäre Aminen verwendet, können N-alkylierte Pyridinderivate erhalten werden.[4]