Chelidonsäure

Zur Herstellung von Chelidonsäure wird zunächst Aceton in einer zweifachen Claisen-Kondensation mit Oxalsäurediethylester umgesetzt. Als Base wird praktischerweise Natriumethanolat verwendet. Der hierbei entstehende 2,4,6-Trioxo-1,7-dicarbonsäurediethylester kann anschließend mittels wässriger Salzsäure zu Chelidonsäure cyclisiert werden.^[2]

Synthese von Chelidonsäure

Eigenschaften

Chelidonsäure ist ein farbloser und geruchloser Feststoff, der bei 260 °C schmilzt. Sie löst sich schlecht in Wasser.

Reaktionen

Durch Reduktion kann Chelidonsäure zur Herstellung von 2,6-Pyrandicarbonsäuren genutzt werden. Zur Reduktion kann beispielsweise ein Palladiumkatalysator herangezogen werden.^[3]

Reduktion von Chelidonsäure

Chelidonsäure reagiert mit Aminen zu Hydropyridindicarbonsäure-Derivaten. So kann Chelidamsäure durch die Umsetzung mit Ammoniak aus Chelidonsäure gewonnen werden.

Reaktion von Chelidonsäure mit Ammoniak

Werden an Stelle von Ammoniak primäre Aminen verwendet, können N-alkylierte Pyridinderivate erhalten werden.^[4]

Reaktion von Chelidonsäure mit einem primären Amin

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Chelidonsäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
↑ G. Horvath, C. Russa, Z. Koentoes, J. Gerencser, Synth. Comm., 1999, 29, 21, S. 3719–3732.
↑ Attenburrow, J. Chem. Soc., 1945, S. 571–574.
↑ Markees, J. Org. Chem., 1958, 23, S. 1030.

[roth-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Chelidonsäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[2] G. Horvath, C. Russa, Z. Koentoes, J. Gerencser, Synth. Comm., 1999, 29, 21, S. 3719–3732.

[3] Attenburrow, J. Chem. Soc., 1945, S. 571–574.

[4] Markees, J. Org. Chem., 1958, 23, S. 1030.

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