Chelidonin
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- Giftiger Stoff
- Alkaloid
- Cycloalkenol
- Phenolether
- Benzodioxol
- Tetrahydropyridin
- Cyclohexen
Strukturformel | |||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||
Name | Chelidonin | ||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C20H19NO5 | ||||||||||||||
CAS-Nummer | 476-32-4 | ||||||||||||||
PubChem | 197810 | ||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 353,36 g·mol−1 | ||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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LD50 | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Chelidonin, auch Stylophorin oder Diphyllin, ist eine sauerstoff- und stickstoffhaltige heterocyclische Verbindung. Das Alkaloid, das zusammen mit den ähnlichen Stoffen Coptisin und Berberin im Milchsaft des Schöllkrauts (Chelidonium majus) vorkommt, zählt zur Gruppe der Benzophenanthridin-bzw. Isochinolin-Derivate.
Eigenschaften und Verwendung
Chelidonin ist ein Mitose-Gift, wirkt allerdings schwächer als Colchicin.[1] Damit ist Chelidonin auch als Cytostatikum sowie als Mittel gegen grampositive Bakterien einsetzbar. Als Arzneistoff wurde Chelidonin, das geringer analgetisch und spasmolytisch wirkt als Morphin und Papaverin, bei Magen- und Darmschmerzen sowie gegen Krämpfe bei Asthma genutzt. Im Mittelalter wurde der ätzend wirkende Milchsaft des Schöllkrauts auch als Mittel gegen Warzen eingesetzt.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Chelidonin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010. Referenzfehler: Ungültiges
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-Tag. Der Name „Roth“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. - ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Chelidonine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. 5 (1946) 163.
- ↑ 5,0 5,1 Arzneimittel-Forschung. Drug Research. 10 (1960) 135.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chelidonin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 14. August 2008.