| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-4-methylphenol.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butylhydroxytoluol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H24O | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 128-37-0 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff [1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 220,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,048 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
69–70 °C [1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
265 °C [1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser: 0,1–1,14 mg·l−1 (20 °C) [1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
20 mg·m−3 [1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Butylhydroxytoluol (BHT) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluolderivate, die in der Natur nicht vorkommt, aber industriell in erheblichen Mengen hergestellt und verwendet wird.
Gewinnung und Darstellung
BHT kann durch Reaktion von p-Kresol (4-methylphenol) mit Isobutylen (2-methylpropene) mit Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden: [3]
- CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH
Verwendung
BHT wird in zahlreichen Verbraucherprodukten, z. B. Kosmetika oder Verpackungsmaterialien, und auch als zugelassener Lebensmittelzusatzstoff unter der Bezeichnung E 321 eingesetzt. Es dient vor allem als Antioxidans, um Veränderungen von Produkten durch Luftsauerstoff zu verhindern oder zu verlangsamen. Durch Zusatz als Stabilisator zu Diethylether und Tetrahydrofuran wird die Bildung gefährlicher Etherperoxide verhindert. In den 1980er-Jahren wurde die Wirksamkeit von BHT gegen Herpes festgestellt. Die Ausbildung von allergischen Reaktionen der Testpersonen gegen BHT verhinderte aber eine weitere Nutzung in diesem Bereich.
Toxikologie
In einer Übersichtsarbeit werden Tierversuche mit hohen Dosierung von BHT beschrieben, es traten Störungen der Blutgerinnung auf und im Langzeitversuch wurden Lebertumoren beobachtet.[4] Die „International Agency for Research on Cancer“ hat BHT als nicht klassifizierbar eingestuft.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu Butylhydroxytoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date: June 15, 2000.
- ↑ Regine Kahl, Hermann Kappus: Toxikologie der synthetischen Antioxidantien BHA und BHT im Vergleich mit dem natürlichen Antioxidans Vitamin E. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 196, Nr. 4, 1. April 1993, S. 329-338. doi:10.1007/BF01197931. Abgerufen am 13. April 2010.
Weblinks
- INCHEM-Stoffbericht (PDF-Datei; 746 kB)
