Bromdesoxyuridin
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Freiname | Broxuridin | ||||||||||||
Andere Namen |
5-Brom-2-desoxyuridin (BrdU) | ||||||||||||
Summenformel | C9H11BrN2O5 | ||||||||||||
CAS-Nummer | 59-14-3 | ||||||||||||
PubChem | 6035 | ||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 307,10 g·mol−1 | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (970 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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LD50 | |||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Bromdesoxyuridin (BrdU) ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Thymidin bzw. Desoxyuridin. Es wird zur labordiagnostischen Markierung proliferierender Zellen in vitalen Geweben verwendet. Es entsteht durch Verbindung von Desoxyribose mit der Nucleobase 5-Bromuracil.
BrdU kann von der Zelle aufgenommen werden und in phosphorylierter Form anstelle des Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) während der S-Phase des Zellzyklus in die neu synthetisierte DNA eingebaut werden. Spezifische Antikörper gegen BrdU können eingesetzt werden, um eine erfolgte DNA-Synthese immunhistochemisch nachzuweisen. Für die Bindung des Antikörpers an das BrdU ist eine Denaturierung der DNA notwendig, die üblicherweise mit Säuren oder Hitze durchgeführt wird.
Da BrdU während der DNA-Replikation das Thymidin ersetzen kann, ist es in der Lage, Mutationen auszulösen. Es ist daher potentiell gesundheitsschädigend.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Bromdesoxyuridin bei ChemIDplus.
- ↑ 2,0 2,1 5-Brom-2'-desoxyuridin (Labor): Einstufung GHS.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Bromdesoxyuridin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
Weblinks
- BrdU incorporation during DNA replication – Jiayang Chien, Wellesley College