Beta-Carboline

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Grundkörper der β-Carboline

β-Carboline sind Stoffe, die als inverse Agonisten an der Benzodiazepin-Bindungsstelle von GABA-Rezeptoren binden und somit die Öffnungswahrscheinlichkeit dieses ligandengesteuerten Kanals durch eine verminderte Affinität von γ-Aminobuttersäure (GABA) verringern.[1] Außerdem können Vertreter dieser Gruppe auch eine reversible Hemmung der Monoaminooxidase bewirken. Beide Effekte führen zu einer psychischen Beeinflussung.

Natürliches Vorkommen

Vor allem in Südamerika hat man Pflanzen mit diesen Alkaloiden gefunden. In Banisteriopsis caapi, Vestia foetida, sowie in einigen Arten von Windengewächsen finden sich Formen von β-Carbolinen. Die Steppenraute ist eine weltweit vorkommende Pflanze mit Beta-Carbolingehalt.

Wirkweise

Die verringerte Offenwahrscheinlichkeit bedingt einen verminderten Chloridionenfluss durch den Kanal. Dies führt zu einer geringeren Hemmung der Übertragung, beziehungsweise einer Steigerung der Übertragung von Nervenimpulsen im Zentralen Nervensystem, da hier die GABA-vermittelte Hemmung von Synapsen einen der wichtigsten Steuerungsmechanismen darstellt. Je nach Lokalisation des entsprechend beeinflussten Kanals, führt dies also zu einer erhöhten Erregung. Insbesondere Angstzustände können dadurch ausgelöst werden.

Genau wie die Gegenspieler (Benzodiazepine) zu dem sich die β-Carboline als kompetitiver Antagonist/kompetitive Antagonisten verhalten, kann der inverse Agonismus durch Flumazenil, also den reinen Antagonist von der Benzodiazepinbindungsstelle des GABA Rezeptors aufgehoben werden.

Aufgrund der MAO-Hemmung kann durch Interaktionen mit tyrosin- und histaminhaltigen Lebensmitteln, einer Vielzahl von Drogen (Alkohol, Ecstasy, Opiate etc.) sowie Medikamenten (Serotonin-Wiederaufnahmehemmer, DXM etc.) ein tödliches Serotonin-Syndrom auftreten[2].

Siehe auch: Steppenraute

Substanzen

Zu den β-Carbolinen gehören:

  • Harman-Alkaloide mit ihren Vertretern:
  • Tryptolin (Tetrahydro-β-Carbolin)
  • Pinolin (6-Methoxy-tetrahydro-β-Carbolin)
  • β-Carbolin-3-Carbonsäure-ethylester (β-CCE)[1]

Quellen und Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Klaus Aktories, Ulrich Förstermann, Franz Hofmann, Klaus Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 10, München ; Jena: Elsevier, Urban & Fischer 2009, ISBN 978-3-437-42522-6
  2. Edward J. Massaro: Handbook of Neurotoxicology, S. 237, Humana Press 2002, ISBN 0896037967

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