BINAP

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BINAP

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Strukturformel
(R)-BINAP (links) und (S)-BINAP (rechts)
Allgemeines
Name BINAP
Andere Namen
  • (S)-(–)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-
    -1,1'-binaphthyl
  • (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-
    -1,1'-binaphthyl
  • (RS)-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-
    -1,1'-binaphthyl
  • rac-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-
    -1,1'-binaphthyl
Summenformel C44H32P2
CAS-Nummer
  • 76189-55-4 [(R)-Enantiomer]
  • 76189-56-5 [(S)-Enantiomer]
Kurzbeschreibung

Weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 622,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

240–242 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 280-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

BINAP (2,2'–Bis(diphenylphosphino)–1,1'–binaphthyl) ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, der in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt.[4] Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess.[5]

Hergestellt wird BINAP aus BINOL durch Umsetzung mit Bromtriphenylphosphoniumbromid zur entsprechenden Dibromverbindung und anschließende Umsetzung mit Magnesium zu einem Di-Grignard-Reagenz, welches schließlich mit ClPPh2 zu BINAP reagiert.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt BINAP bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt BINAP bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑ A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 102, 1980, S. 7932–7934.
  5. ↑ Russell E. Malz: Catalysis of organic reactions. Marcel Dekker New York 1996, ISBN 0-8247-9807-4 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche), S. 147.
  6. ↑ Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen, 1. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Berlin 1996, S. 194–195, 185–186.