BINAP

Strukturformel
(R)-BINAP (links) und (S)-BINAP (rechts)
Allgemeines
Name	BINAP
Andere Namen	(S)-(–)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)- -1,1'-binaphthyl (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)- -1,1'-binaphthyl (RS)-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)- -1,1'-binaphthyl rac-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)- -1,1'-binaphthyl
Summenformel	C44H32P2
CAS-Nummer	76189-55-4 [(R)-Enantiomer] 76189-56-5 [(S)-Enantiomer]
Kurzbeschreibung	Weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	622,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240–242 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 P: 280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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BINAP (2,2'–Bis(diphenylphosphino)–1,1'–binaphthyl) ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, der in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt.^[4] Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess.^[5]

Hergestellt wird BINAP aus BINOL durch Umsetzung mit Bromtriphenylphosphoniumbromid zur entsprechenden Dibromverbindung und anschließende Umsetzung mit Magnesium zu einem Di-Grignard-Reagenz, welches schließlich mit ClPPh₂ zu BINAP reagiert.^[6]

Einzelnachweise