Alachlor

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alachlor
Andere Namen	2-Chlor-N-(2,6-diethylphenyl)- N-(methoxymethyl)acetamid (IUPAC) Chloressigsäure-N-(methoxymethyl)-2,6-diethylanilid Metachlor 2-Chlor-2′,6′-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid
Summenformel	C14H20ClNO2
CAS-Nummer	15972-60-8
PubChem	2078
Kurzbeschreibung	farbloses bis graues, brennbares, schwach süßlich riechendes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	269,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,13 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	40 °C[1]
Siedepunkt	100 °C (bei 3 Pa)[1] (Zersetzung ab 105 °C)[2]
Dampfdruck	3 mPa (25 °C) [1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (212 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 351-302-317-410 P: 273-​280-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-40-43-50/53 S: (2)-36/37-46-60-61
LD50	930–1360 mg·kg−1 (oral, Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Alachlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Chloracetanilide, die als Herbizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form eines farblosen, schwach süßlich riechenden Pulvers vor.

Geschichte

In den USA wurde Alachlor 1969 erstmals zugelassen und von der Firma Monsanto unter dem Namen Lasso auf den Markt gebracht.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Alachlor wird durch sukzessive Reaktion von 2,6-Diethylanilin mit Formaldehyd, Chloracetylchlorid und methanolischer Ammoniak-Lösung hergestellt.

Verwendung

Alachlor wurde als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Mais-, Erdnuss-, Sojabohnen-, Baumwoll-, Raps- und Sonnenblumenanbau verwendet.^[7] Es wurde dabei häufig mit anderen Herbiziden wie Atrazin, Glyphosat, Trifluralin oder Imazaquin gemischt.

Die EU-Kommission entschied 2006, Alachlor nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.^[8] In Deutschland und Österreich ist daher kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz waren einige Pflanzenschutzmittel mit Alachlor im Ackerbau zugelassen, die Bewilligungen wurden allerdings mittlerweile beendet. Alachlorhaltige Präparate durften dort bis September 2011 noch verkauft werden, nach dem 15. September 2012 dürfen sie nicht mehr verwendet werden.^[9]

Sicherheitshinweise

Alachlor ist nur schwach giftig, wird aber als potentiell krebserregend eingestuft.^[2] Es wirkt besonders giftig bei Algen, Kleinkrebsen und Fischen.^[7]

Da es beim Einsatz in die Nutzpflanzen und über Niederschläge in das Grundwasser eindringen kann, wurden (und werden, da es in anderen Ländern noch verwendet wird) Rückstände in Lebensmitteln gefunden. In Deutschland dürfen laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) Raps- und Rübensamen 0,1 mg/kg, Tee und teeähnliche Erzeugnisse 0,05 mg/kg und andere pflanzliche Lebensmittel 0,2 mg/kg maximal enthalten.^[7]

Nachweis

Alachlor lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Nachweisgrenze von 0,025 µg/l nachweisen.^[7]

Siehe auch

• Acetochlor
• Butachlor
• Metolachlor

Einzelnachweise