Acetochlor

Strukturformel
1:1 Gemisch von zwei Atropisomeren
Allgemeines
Name	Acetochlor
Andere Namen	2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamid Azetochlor
Summenformel	C14H20ClNO2
CAS-Nummer	34256-82-1
PubChem	1988
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	269,77 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,135 g·cm−3[1]
Siedepunkt	134 °C bei 0,5 hPa[1]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 332-335-315-317-410 P: 261-​273-​280-​501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 20-37/38-43-50/53 S: (2)-36/37-60-61
LD50	763 mg·kg−1 (oral Ratte)[4] 4166 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acetochlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte

Acetochlor wurde in den USA 1994 von einer Vermarktungsgesellschaft auf den Markt gebracht, die heute Monsanto und Dow AgroSciences gehört.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Acetochlor kann durch Reaktion von Chlormethylethylether und einem Zwischenprodukt, welches bei der Reaktion von 2-Ethyl-6-methylanilin und Chloracetylchlorid entsteht, gewonnen werden.^[6]

Isomerie

Wegen der eingeschränkten Drehbarkeit um die Bindung des Stickstoffatoms mit dem aromatischen Rest gibt es zwei Atropisomere des Acetochlors.

Verwendung

Acetochlor wird wie die verwandten Alachlor, Butachlor und Metolachlor als Vorauflauf-Herbizid verwendet. Die Wirkung kommt durch Hemmung der Protein-Biosynthese zustande.^[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Mittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[8]

Einzelnachweise