Acetochlor

Strukturformel
Strukturformel von Acetochlor
1:1 Gemisch von zwei Atropisomeren
Allgemeines
Name Acetochlor
Andere Namen
  • 2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamid
  • Azetochlor
Summenformel C14H20ClNO2
CAS-Nummer 34256-82-1
PubChem 1988
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 269,77 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,135 g·cm−3[1]

Siedepunkt

134 °C bei 0,5 hPa[1]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 332-335-315-317-410
P: 261-​273-​280-​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20-37/38-43-50/53
S: (2)-36/37-60-61
LD50
  • 763 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]
  • 4166 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetochlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte

Acetochlor wurde in den USA 1994 von einer Vermarktungsgesellschaft auf den Markt gebracht, die heute Monsanto und Dow AgroSciences gehört.[5]

Gewinnung und Darstellung

Acetochlor kann durch Reaktion von Chlormethylethylether und einem Zwischenprodukt, welches bei der Reaktion von 2-Ethyl-6-methylanilin und Chloracetylchlorid entsteht, gewonnen werden.[6]

Isomerie

Wegen der eingeschränkten Drehbarkeit um die Bindung des Stickstoffatoms mit dem aromatischen Rest gibt es zwei Atropisomere des Acetochlors.

Verwendung

Acetochlor wird wie die verwandten Alachlor, Butachlor und Metolachlor als Vorauflauf-Herbizid verwendet. Die Wirkung kommt durch Hemmung der Protein-Biosynthese zustande.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Mittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Acetochlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2011.
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 34256-82-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 34256-82-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. Robert Irving Krieger, Handbook of Pesticide Toxicology: Principles, S. 1547; ISBN 978-0124262607
  6. Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook S.7; ISBN 978-0815514015
  7. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.15. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 4. Juni 2011

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