Aesculin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aesculin
Andere Namen	6-O-(-D-Glucosyl)aesculetin Äsculin Esculin Schillerstoff[1]
Summenformel	C15H16O9
CAS-Nummer	531-75-9
PubChem	5281417
Eigenschaften
Molare Masse	340,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,79 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	~215 °C[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (74 g·l−1 bei 95 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aesculin ist ein Glucosid, welches natürlich in der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) vorkommt; es findet sich auch im Daphnin, dem dunkelgrünen Harz des Gemeinen Seidelbast (Daphne mezereum).

Aesculin zählt zu den Cumarinen und findet sich in Rinde und Samen des Kastanien-Baumes. Wie auch andere Cumarine fluoresziert die Substanz unter ultraviolettem Licht (zum Beispiel 366 nm) in der Farbe blau. Über die Fluoreszenz des Aesculins, bzw. sonnenlichtbestahlter, wässriger Auszüge von Rosskastanienrinde, wird bereits im 19. Jahrhundert berichtet.^[3][4] Diesen Effekt untersuchte der deutsche Chemiker Paul Krais (1866–1939), indem er Wolle und Flachs mit Aesculin-haltigen Extrakten der Rosskastanie versetzte und damit eine optische Aufhellung erzielte.^[5]

Fluoreszierendes Aesculin

Verwendung

Aesculin wird in der Mikrobiologie zur Identifizierung bestimmter Bakterien, insbesondere von Enterokokken, verwendet. Enterokokken haben die Eigenschaft, Aesculin zu Glucose und Aesculetin zu hydrolysieren. In Gegenwart von Eisen(III)-Ionen bildet das Aesculetin einen olivgrünen bis schwarzen Komplex. Dieser Nachweis wird als Äskulinspaltung oder Esculinhydrolyse bezeichnet.

Einzelnachweise