Aescin

Strukturformel
Aescin Ia
Allgemeines
Name	Aescin Ia
Andere Namen	Escin Ia
Summenformel	C55H86O24
CAS-Nummer	6805-41-0
PubChem	6476030
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiphlogistika
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	1131,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-332 P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-24/25
LD50	165 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aescin (auch: Escin) ist ein Gemisch von mehr als 30 verschiedenen Saponinen, das aus der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) isoliert wird.^[4]

Den Hauptanteil macht mit circa 40 % das β-Aescin aus.^[5] β-Aescin wiederum stellt ein komplexes Gemisch dar, das zu über 60 % aus den fünf pentacyclischen Triterpen-Sapogeninen Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa besteht. Die Aglyka der β-Aescine sind Diester des Protoaescigenin und Barringtogenol C, die über die Hydroxygruppe am C-3 mit einem verzweigten Dreifachzucker (Trisaccharid) verknüpft sind. Die Zusammensetzung des Trisaccharids schwankt zwischen den jeweiligen Aescinkomponenten.

Durch spontane Wanderung der Acetylgruppe vom C-22 zum C-28 entsteht aus β-Aescin das Kryptoaescin.^[6] Kryptoaescin ist im Gegensatz zu β-Aescin hämolytisch inaktiv und gut wasserlöslich.^[5]

Eine früher als α-Aescin bezeichnete Substanz ist ein Gemisch aus den C-22 und C-28-Acetaten.^[5]

Strukturvarianten des Aescins

Im Folgenden sind die Strukturen von Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa dargestellt.

Die Hydroxylgruppe des C-21-Atoms bei Aescin Ia, IIa und IIIa ist mit Tiglinsäure verestert, bei Aescin Ib und IIb mit Angelicasäure.^[7][8] Bei den Aescinen Ia und Ib ist D-Glucose über das C-2'-Atom glykosidisch verknüpft, bei den Aescinen IIa und IIb D-Xylose und bei Aescin IIIa D-Galactose.

Struktur von Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa Aescin Allgemeine Struktur R1 R2 R3 Anteil im β-Aescin Ia OH 24 % Ib[9] OH 17 % IIa OH 13,5 % IIb OH 6 % IIIa H 1,5 % Arzneiliche Verwendung Aescin wirkt abdichtend an den Gefäßwänden der Venen, indem es deren Durchlässigkeit (Permeabilität) verändert. Dadurch soll das Ausströmen von Flüssigkeit in das Gewebe vermindert und das Abfließen von Wassereinlagerungen im Gewebe beschleunigt werden (antiexsudative und ödemprotektive Wirkung). Therapeutisch eingesetzt werden hauptsächlich auf Aescin standardisierte Extrakte aus den Samen der Rosskastanie (eingestellter Rosskastaniensamen-Trockenextrakt) oder isoliertes Aescin. Sie dienen der Behandlung von Beschwerden bei Erkrankungen der Beinvenen (chronisch venöse Insuffizienz) sowie von Schwellungen nach Operationen oder Sportverletzungen, Hämorrhoiden.[10][11] Einzelnachweise ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Escin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse. ↑ Aescin bei ChemIDplus ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007. ↑ 5,0 5,1 5,2 E. Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft 1997, S. 159. ISBN 3-8047-1482-X ↑ Wagner, J. et al. (1970): Über die Inhaltsstoffe der Roßkastanie. In: Arzneimittel-Forschung. Bd. 2, S. 205–209. ↑ Yoshikawa, M. et al. (1994) Escins-Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, bioactive Triterpene oligoglycosides from the seeds of Aesculus hippocastanum L.: their inhibitory effects on ethanol absorption and hypoglycemic activity on glucose tolerance test. In: Chem. Pharm. Bull. 42(6), S. 1357–1359; PMID 8069982. ↑ Yoshikawa, M. et al. (1996): Bioactive saponins and glycosides. III. Horse chestnut. (1): The structures, inhibitory effects on ethanol absorption, and hypoglycemic activity of escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa from the seeds of Aesculus hippocastanum L. In: Chem Pharm Bull (Tokyo) 44(8); 1454–64; PMID 8795266. ↑ PubChem 6476031 Aescin Ib ↑ Fachinformation Venostasin retard 50 mg Kapseln, Astellas. Stand Juli 2008. ↑ Fachinformation Reparil 40 mg Dragees, Madaus. Stand November 2007. Handelsnamen Monopräparate Aesculaforce (CH), AesculaMed (CH), Essaven (D), Phlebostasin (CH), Reparil 20 (A), Reparil 40 (D), Venostasin (D, A) Kombinationspräparate Demoven (CH), Opino (A), Reparil N (CH), Sportupac (D), Urelium (A) Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!