Acesulfam

Titelbild:  tsunikpavlo@gmail.com / DepositPhotos

Acesulfam

Erweiterte Suche
Strukturformel
Struktur von Acesulfam-K
Allgemeines
Name Acesulfam
Andere Namen
  • Acesulfam-K
  • 6-Methyl-3,4-dihydro- 1,2,3-oxathiazin-4- on-2,2-dioxid
  • 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid
  • E 950
Summenformel C4H4KNO4S
CAS-Nummer 55589-62-3
PubChem 62104
Kurzbeschreibung

farbloser, süß schmeckender Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 201,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 225 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (250 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acesulfam-K ist ein synthetischer, hitzebeständiger Süßstoff. Der Chemiker Karl Clauß entdeckte 1967 bei der Hoechst AG zufällig bei der Synthese von Oxathiazinondioxiden eine süß schmeckende Verbindung.[3]

Als Lebensmittelzusatzstoff wird es als E 950 deklariert.

Molekülstruktur

Acesulfam gehört zu den Heterocyclen, da das Molekül einen Sechsring mit den drei Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff) enthält (Oxathiazinring).

Eigenschaften

Acesulfam-K ist ein weißer Feststoff, der sich in kaltem Wasser gut, in heißem sehr leicht löst. Wasser/Ethanol-Gemische sind ebenfalls gut geeignet. Die Lagerung hat an einem kühlen Ort unter striktem Sauerstoff- und Feuchtigkeitsausschluss zu erfolgen. Der Süßstoff ist das Kaliumsalz des Acesulfams, das Acesulfam-Kalium oder Acesulfam-K, mit einer Süßkraft die ungefähr 200-mal so stark ist wie die der Saccharose.

Herstellung

Die Herstellung erfolgt in mehreren Schritten, ausgehend vom Natriumsalz des 4-Chlorphenols:[4]

Datei:Acesulfame synthesis.svg

Als industrielles Verfahren hat sich gegenüber früheren Varianten mit Fluorsulfonylisocyanat (FSO2NCO)[5] oder Amidosulfofluorid (H2NSO2F)[6] das sogenannte SO3-Verfahren durchgesetzt.[7]

Industrielle Synthese von Acesulfam K
Industrielle Synthese von Acesulfam K

Dabei wird ein Salz der Amidosulfonsäure, bevorzugt ein Trialkylammoniumsalz, mit Diketen in Methylenchlorid zum Acetoacetamid-N-sulfonat umgesetzt. Das gelöste Acetoacetamid-N-sulfonat wird zu einer Lösung von Schwefeltrioxid in Methylenchlorid gegeben, wobei Cyclisierung zu einem SO3-Addukt stattfindet. Das SO3-Addukt wird mit Wasser zu Acesulfam-H, der sog. Süßstoffsäure, hydrolysiert und mit KOH in den Süßstoff Acesulfam-K überführt. Schonende Prozess- und Isolierungsbedingungen, sowie die effiziente Aufarbeitung der Flüssigphasen[8] ermöglichen gute Ausbeuten (>80 %) und Reinheiten über 99,5 %.

Verwendung

Wegen seiner Hitzebeständigkeit kann Acesulfam-K auch zum Kochen und Backen verwendet werden. Acesulfam-K wird vom Körper unverändert wieder ausgeschieden und auch in Kläranlagen nicht abgebaut. Dadurch reichert es sich in der Natur an.[9] Es schmeckt dem natürlichen Zucker sehr ähnlich, hat aber in höherer Konzentration einen leicht bitteren Geschmack.

Acesulfam-K wird beispielsweise für Getränke verwendet, meist in Kombination mit anderen Süßstoffen, wie Aspartam. Es ist auch in Zahnpasten enthalten, da es keine Karies auslöst.

Acesulfam-K ist seit 1990 in Deutschland zugelassen und wird unter dem Markennamen Sunett[10] vertrieben.

Die Erlaubte Tagesdosis wurde bei Erwachsenen auf 15 mg (JECFA) bzw. 9 mg (SCF) pro Kilogramm Körpergewicht festgesetzt.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Acesulfame K bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011.
  3. ↑ Karl Clauß und Harald Jensen (1973): Oxathiazinondioxide, eine neue Gruppe von Süßstoffen. In: Angewandte Chemie. Bd. 85, Nr. 22, S. 965–973. Abstract.
  4. ↑ U.S. Patent 6723759.
  5. ↑ K. Clauß et al., Angewandte Chemie, 85, 965–973 (1973).
  6. ↑ H. Pietsch, K. Clauß et al., Deutsche Patentschrift DE 2453063, veröffentlicht am 13. Mai 1976.
  7. ↑ D. Reuschling, A. Linkies et al., Europäische Patentschrift EP 218 076, veröffentlicht am 3. Januar 1990.
  8. ↑ G. Roscher, H. Litterer et al., Europäische Patentschrift EP 638 076, veröffentlicht am 16. September 1998.
  9. ↑ Deutschlandfunk, Forschung Aktuell, Sendung vom 22. September 2011 Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage
  10. ↑ Registerauskunft für Registernummer 1004466 (Wortmarke „Sunett“), Deutsches Marken- und Patenamt, Stand 3. Februar 2013.
  11. ↑ ADI-Richtwerte. Süßstoff Verband E.V..

Weblinks

In der Europäischen Union zugelassene Süßstoffe

Acesulfam | Aspartam | Aspartam-Acesulfam-Salz | Cyclamat | Neohesperidin | Saccharin | Stevia | Sucralose | Thaumatin