8-Nitrochinolin

Strukturformel

Allgemeines

Name

8-Nitrochinolin

Summenformel

C₉H₆N₂O₂

CAS-Nummer

607-35-2

Kurzbeschreibung

gelber Feststoff^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

174,16 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

86–88 °C^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302-312-315-319-332-335-351

P: 261-280-305+351+338 ^[2]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]^[1]

Gesundheits-
schädlich

(Xn)

R- und S-Sätze

R: 36/37/38-40-68

S: 26-36/37

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

8-Nitrochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 8-Position eine Nitrogruppe trägt.

Darstellung

8-Nitrochinolin kann durch Nitrierung von Chinolin hergestellt werden. Elektrophile aromatische Substitutionen an Chinolin laufen am schnellsten an den 5- und 8-Positionen ab. Als Nitrierungsprodukt wird eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und 8-Nitrochinolin erhalten, während weitere Isomere nur in untergeordnetem Maße gebildet werden.^[4] Die Nitrierung von Chinolin weist hierbei eine schwächere Selektivität auf als jene des Isochinolins, bei der praktisch ausschließlich 5-Nitroisochinolin gebildet wird.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt 8-Nitrochinolin bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Juli 2010 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt 8-Nitroquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.
↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.

[alfa-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt 8-Nitrochinolin bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Juli 2010 (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt 8-Nitroquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.

[joules-5] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.

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