4-Ethylguajacol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 4-Ethylguajacol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H12O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2785-89-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 62465 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 152,19 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
234–236 °C[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
4-Ethylguajacol, oft auch mit 4-EG abgekürzt, leitet sich von Guajacol bzw. 4-Ethylphenol ab. Bei diesem Naturstoff handelt es sich um eine phenolische Verbindung mit einer angefügten Ethylgruppe (–CH2–CH3) und einer Methoxygruppe (–OCH3). Als Aromastoff spielt es im Wein eine besondere Rolle.
4-Ethylguajacol wird – neben 4-Ethylphenol – in Wein durch den Hefepilz Brettanomyces bruxellensis oder B. anomalus erzeugt. Häufig finden sich diese Phenole in Rotweinen.[3] 4-Ethylguajacol wird mit einem würzigen oder nelkigen Aroma wahrgenommen, seine Geruchsschwelle im Wein liegt bei mindestens 33 µg/l.[4][5] An und für sich geben diese Aromen dem Wein eine gute Note. 4-Ethylguajacol tritt aber zusammen mit 4-Ethylphenol auf, welches mit einem Lackgeruch, nach Pferdeschweiß riechend, phenolisch oder ledrig wahrgenommen wird (die Geruchsschwelle liegt bei 440 µg/l). Daher trägt die Mischung dieser Phenole häufig zu einem Weinfehler bei. Das Verhältnis der beiden Komponenten beeinflusst die (individuelle) sensorische Wahrnehmung des Weines.
4-Ethylguajacol wird biochemisch in einem zweistufigen Prozess aus Ferulasäure erzeugt. Letzteres wird zunächst zu einem Vinylzwischenprodukt decarboxyliert und dann zu 4-Ethylguajacol oxidiert.[6] Die erste Reaktion wird von in Brettanomyces von einer Hydroxyzimtsäure-Decarboxylase, die zweite von einer Vinylphenolreduktase katalysiert.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 4-Ethylguaiacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Jamie Goode: The Science of Wine: From Vine to Glass. Univ of California Pr 2006; ISBN 978-0-520-24800-7; S. 210.
- ↑ Kenneth C. Fugelsang und Charles G. Edwards: Wine Microbiology: Practical Applications and Procedures. Springer, Berlin; 2. Auflage 2006. ISBN 978-0-387-33341-0; S. 164.
- ↑ Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 146.
- ↑ Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 145.
- ↑ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com