2-Oxobutansäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2-Oxobutansäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Oxobuttersäure | ||||||||||||||
| Summenformel | C4H6O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 600-18-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 58 | ||||||||||||||
| DrugBank | DB04553 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 102,09 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,2 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
2-Oxobutansäure ist eine aliphatische Ketocarbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet. Ihr Flammpunkt liegt bei 81 °C.[1] Sie kommt in den Metabolismen zahlreicher Aminosäuren vor und ist ein Abbauprodukt von sowohl von Cystathionin als auch von Threonin.[5]
Abgeleitete Verbindungen
Das Natriumsalz der 2-Oxobutansäure ist unter der CAS-Nummer 2013-26-5 registriert und schmilzt bei 210 °C.[6] Es wird als Substrat in der Bestimmung von Lactatdehydrogenase-Isoenzymen eingesetzt.[6]
Der Ethylester kann aus der Säure und Ethanol mit Benzol und p-Toluolsulfonsäure hergestellt werden.[7] Die Synthese des Methylesters wurde mit Methanol unter Zusatz von Chlortrimethylsilan durchgeführt.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 2-Oxobutansäure bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 2-Oxobutansäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 2-Oxobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 2-Ketobutyric acid. Human Metabolome Database, abgerufen am 21. Juni 2010.
- ↑ 6,0 6,1 Datenblatt Na-Salz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21.Juni 2010.
- ↑ D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p.221-228
- ↑ Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.