2-Phenylethanol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2-Phenylethanol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H10O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 60-12-8 | ||||||||||||||
| PubChem | 6054 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, nach Rosenöl riechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 122,17 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
220 °C[2] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,531–1,534 bei 20 °C[4] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
0,5 bis 5 g·kg−1 (Mensch, geschätzt)[2] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
2-Phenylethylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die nach Rosen riecht.
Vorkommen
Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher ätherischer Öle wie etwa aus Hyazinthen, Nelken, Rosen und Geranien.
Gewinnung und Darstellung
Phenylethylalkohol kann gewonnen werden durch
- Friedel-Crafts-Acylierung von Ethylenoxid mit Benzol
- Hydrierung von Styroloxid an Raney-Nickel
- Reduktion von Phenylessigester mit Natrium in absolutem Ethanol
- Umsetzung von Phenylmagnesiumbromid und Ethylenoxid mit nachfolgender Hydrolyse
Eigenschaften
2-Phenylethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Rosenblüten und Honig und einem scharfen, brennenden Geschmack.[6] Die Substanz ist lichtempfindlich und zersetzt sich auch unter Lufteinwirkung.
Verwendung
Phenylethylalkohol ist ein wichtiger Bestandteil für nach Rosen riechende Duftstoffe und wird weithin verwendet zur Nachempfindung süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranien u.v.a. Er ist stabil gegenüber Alkalien und daher ideal als Duftstoff in Seifen geeignet.
Er dient weiterhin als Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff)-Synthesen. Seine Ester mit niederen Fettsäuren und die Alkylether (so genannte KEWDA-Ether) sind ebenfalls wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch milde Oxidation kann aus Phenylethylalkohol das Phenylacetaldehyd und durch weitere Oxidation die Phenylessigsäure hergestellt werden.
Da Phenylethanol auch bakteriostatisch wirkt, kann er auch als Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel und Antiseptikum eingesetzt werden.
Sicherheitshinweise
2-Phenylethanol wirkt auch in geringen Konzentrationen stark augenreizend. Bei Aufnahme größerer Mengen über die Atemwege oder Haut können Störungen des Zentralnervensystems und im Gastrointestinaltrakt auftreten.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Gerhard Krammer in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 2,9 Eintrag zu CAS-Nr. 60-12-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Material Safety Data Sheet (ScienceLab).
- ↑ 4,0 4,1 Product Data (Ciyun).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ H. Hager, F.v. Bruchhausen, P. Surmann, E. Nürnberg: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 3-540-52641-2, S. 171.