2-Brombutansäure
Strukturformel | |||||||||||||||
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(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||
Name | 2-Brombutansäure | ||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H7BrO2 | ||||||||||||||
CAS-Nummer | 80-58-0 | ||||||||||||||
PubChem | 6655 | ||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose, übelriechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 167,0 g·mol−1 | ||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
Dichte |
1,57 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||
Dampfdruck |
11 Pa (25 °C)[1] | ||||||||||||||
Löslichkeit |
mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
2-Brombutansäure (2-Brombuttersäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure.
Gewinnung und Darstellung
2-Brombutansäure als α-Halogencarbonsäure ist leicht darzustellen aus Butansäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.[4] Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.
Stereoisomerie
2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.
Reaktionen
2-Brombutansäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybutansäure.[5]
Durch Umsetzung mit wässrigem NH3 entsteht α-Aminobuttersäure.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 2-Brombuttersäure bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 2-Brombutansäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ www.organische-chemie.ch.
- ↑ F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 483. Volltext