Zanamivir

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Strukturformel
Strukturformel von Zanamivir
Allgemeines
Freiname Zanamivir
Andere Namen

(4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-guanidino
-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-5,6-
dihydro-4H-pyran-2-carbonsäure

Summenformel C12H20N4O7
CAS-Nummer 139110-80-8
PubChem 60855
ATC-Code

J05AH01

DrugBank DB00558
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Neuraminidase-Hemmer

Wirkmechanismus

Hemmung der viralen Neuraminidase, Hemmung der Freisetzung neu gebildeter Influenza A- und B-Viren

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 332,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

256 °C (Zanamivir·Sesquihydrat) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zanamivir ist der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Neuraminidase-Hemmer, der zur Therapie der Grippe (Influenza) eingesetzt wird. Das Arzneimittel Relenza® wurde durch Biota Holdings, Australien entwickelt, es wird seit 1999 von GlaxoSmithKline vertrieben und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Als Inhibitor der viralen Neuraminidase kann er das Freisetzen weiterer Viren und damit das Auftreten oder Fortschreiten der Erkrankung verhindern, sofern er innerhalb der ersten 48 Stunden verabreicht wird.

Anwendung

Da Zanamivir nur zu ca. 2 % aus dem Magen-Darm-Trakt aufgenommen wird, muss es als Pulver mithilfe des Inhaliergeräts Diskhaler verabreicht werden.

Studien

Therapie

Die ersten klinischen Untersuchungen mit Zanamivir zur Behandlung von Infektionen mit Influenzaviren erfolgten 1994/1995.

Bei jungen Patienten mit einem Durchschnittsalter von 30 Jahren samt nachgewiesener Influenzainfektion kam es dabei zu einer Reduktion der Fieberdauer von 6,8 Tagen bei Placebogabe auf 5,2 Tage bei Verabreichung von Zanamivir, sofern dieses innerhalb von 30 Stunden nach Auftreten der Symptome eingenommen wurde. Die Dauer bis zur klinischen Besserung/Symptomfreiheit betrug in der Placebogruppe 6,3 Tage gegenüber 5,4 Tagen in der Zanamivirgruppe.

Andere Studien bestätigten diese Ergebnisse weitgehend und bescheinigen Zanamivir eine Reduktion der Fieberdauer von 6 Tagen unter Placebo auf 4,5 Tage bzw. eine Verkürzung der Dauer bis zur Symptomfreiheit um einen Tag.

In Deutschland erklärte der Bundesausschuss der Ärzte und Krankenkassen das Medikament im Jahr 2000 für entbehrlich.

Prophylaxe

Eine randomisierte, kontrollierte Studie zeigte bei 1107 Studenten während einer Grippe-Epidemie, dass die tägliche Gabe von Relenza über einen Zeitraum von 28 Tagen zu einer Abnahme der Influenza-Erkrankungen von 6 % in der Placebogruppe auf 2 % in der Relenzagruppe führte: In der Placebogruppe erkrankten 34 von 554 und in der Zanamivir-Gruppe 11 von 553 Studienteilnehmern. Mit Fieber erkrankten in der Placebogruppe 19 Menschen, in der Zanamivir-Gruppe 3. Das bedeutet, dass pro 35 behandelte Personen eine Grippeerkrankung verhindern werden konnte.[3]

Nebenwirkungen

Die häufigsten unerwünschten Arzneimittelwirkungen sind bei Personen mit Asthma bronchiale oder chronisch obstruktiver Lungenerkrankung eine mehr als 20 %-ige Reduktion der Lungenfunktion (FEV1 oder Peak Flow). Mitunter kam es hier auch zu schweren Bronchospasmen mit vereinzelten Todesfällen.

Diskussion

Daten zur Wirksamkeit und Sicherheit dieser Substanz bei älteren Patienten und Risikogruppen liegen ebenso wenig vor wie eindeutige Daten zum Effekt auf die Häufigkeit von Komplikationen und Todesfällen.

Über die Verwendung von Zanamivir bei Patienten mit eingeschränkter Nieren- oder Leberfunktion sowie bei Herzinsuffizienz liegen noch wenige Daten vor.

Herstellung

Verschiedene vielstufige Synthesen für Zanamivir, ausgehend von N-Acetylneuraminsäure, sind in der Literatur beschrieben. [4]

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1744, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Monto AS, Robinson DP, Herlocher ML et al. Zanamivir in the prevention of influenza among healthy adults: a randomized controlled trial. JAMA. 1999 Jul 7;282(1):31-5, PMID 10404908. Volltext, abgerufen am 26. September 2008.
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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