Xanthopterin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Xanthopterin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5N5O2 | ||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 8397 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
orangegelbe Kristalle[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 179,1362 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Xanthopterin ist eine heterocyclische Verbindung, die sich vom Pterin ableitet. Es tritt als gelbes Pterinpigment z. B. in Schmetterlingsflügeln auf, aus denen 1889 Frederick Gowland Hopkins erstmals derartige Farbstoffe extrahierte.[3] Heinrich Otto Wieland und Clemens Schöpf isolierten Xanthopterin 1924 aus den Flügeln des Zitronenfalters in Reinform.[4] Die Strukturaufklärung des Xanthopterins erfolgte jedoch erst im Jahre 1940 durch Robert Purrmann.[5]
Xanthopterin ist auch in anderen Insekten und Organismen verbreitet; so findet es sich in Wespen und im menschlichen Urin. Verschiedene Mikroorganismen können aus Xanthopterin Folsäure herstellen.[1]
Eigenschaften
Eine Kristallstrukturanalyse von Xanthopterin liegt noch nicht vor, wegen der Schwierigkeit, geeignete Kristalle zu züchten. Dagegen konnte Xanthopterin-hydrochlorid röntgenographisch untersucht werden: es zeigt die abgebildete 4,6-Dioxo-Struktur, wobei die Protonierung am N(3) erfolgt.[6]
Xanthopterin wird relativ leicht oxidiert, wobei durch Oxygenierung an C-7 Leukopterin entsteht.
Synthesen
Purrmann erhielt Xanthopterin aus 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin und Dichloressigsäure in zwei Syntheseschritten[7], Koschara in einem Schritt mit Glyoxylsäure.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2009.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Frederick Gowland Hopkins: Note on a yellow pigment in butterflies. In: Proc. Chem. Soc., Jg. 5 (1889), S. 117, ISSN 0269-3135.
- ↑ Heinrich Otto Wieland, Clemens Schöpf, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., Jg. 58 (1925), S. 2178, ISSN 0365-9488.
- ↑ Robert Purrmann, in: Liebigs Ann. Chem., Bd. 544 (1940), S. 182, ISSN 0075-4617.
- ↑ Jost H. Bieri u.a.: Helv. Chim. Acta, Jg. 59 (1976), Heft 7, S. 2374–2379, ISSN 0018-019X.
- ↑ Robert Purrmann in Liebigs Ann. Chem., Bd. 546 (1940), S. 98, ISSN 0075-4717.
- ↑ Walter Koschara: Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, Bd. 277 (1943), S. 159, ISSN 0018-4888.
Weblinks
- Eintrag zu 2-Aminopteridin-4(3H),6(5H)-dion im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 119-48-8 muss dort händisch eingetragen werden)